Milwaukee oferece um ambiente adequado para peões, especialmente no centro da cidade e nos bairros circundantes. A cidade dispõe de uma rede de passeios e vias para peões que tornam a caminhada uma opção conveniente para distâncias curtas. A topografia plana de muitas áreas facilita a navegação a pé. No entanto, as condições meteorológicas, especialmente durante os meses de inverno, podem afetar o conforto e a segurança das viagens a pé. Embora algumas áreas tenham boas ligações, outras poderão exigir um planeamento adicional para garantir uma viagem tranquila. No geral, caminhar é uma escolha prática para explorar o centro urbano de Milwaukee e as atrações nas proximidades.

Milwaukee oferece uma rede de ciclovias e trilhos que tornam a bicicleta uma forma prática de se deslocar pela cidade. O terreno é geralmente plano, o que é favorável para os ciclistas. No entanto, as condições meteorológicas podem variar, com invernos frios e com neve que podem afetar o conforto e a segurança ao pedalar. A cidade tem feito esforços para melhorar a infraestrutura para bicicletas, disponibilizando vias e percursos dedicados que ligam vários bairros e pontos de interesse.

A cidade tem uma variedade de opções de transportes públicos que tornam as suas deslocações pela cidade mais convenientes. O Sistema de Trânsito do Condado de Milwaukee (MCTS) opera autocarros em toda a cidade, incluindo uma linha Bus Rápido de Trânsito que liga áreas-chave. O elétrico Hop fornece viagens gratuitas ao longo de uma rota de 3,2 km pelo centro da cidade, que liga bairros populares e atrações. O centro da cidade de Milwaukee é facilmente navegável e a disponibilidade de aplicações de acompanhamento em tempo real facilita a utilização dos transportes públicos. Embora a infraestrutura da cidade suporte estas opções, as condições meteorológicas podem, ocasionalmente, afetar os tempos de viagem.

Os ferries em Milwaukee oferecem uma forma única de atravessar o Lago Michigan, ligando a cidade a Muskegon, no Michigan. O Lake Express Ferry proporciona uma viagem de duas horas, mais rápida do que dar a volta ao lago de carro. Este ferry é adequado para peões, automóveis e bicicletas, tornando-se uma opção versátil para viajantes. No entanto, os horários dos ferries podem ser afetados pelas condições meteorológicas, por isso é aconselhável verificar antecipadamente. Embora o ferry ofereça uma rota cénica e eficiente através do lago, serve principalmente como ligação ao Michigan, em vez de ser uma opção de transporte local dentro de Milwaukee.