Milwaukee oferece um ambiente adequado para peões, especialmente no centro da cidade e nos bairros circundantes. A cidade dispõe de uma rede de passeios e vias para peões que tornam a caminhada uma opção conveniente para distâncias curtas. A topografia plana de muitas áreas facilita a navegação a pé. No entanto, as condições meteorológicas, especialmente durante os meses de inverno, podem afetar o conforto e a segurança das viagens a pé. Embora algumas áreas tenham boas ligações, outras poderão exigir um planeamento adicional para garantir uma viagem tranquila. No geral, caminhar é uma escolha prática para explorar o centro urbano de Milwaukee e as atrações nas proximidades.

Milwaukee oferece uma rede de ciclovias e ciclovias que tornam o ciclismo uma forma prática de se deslocar pela cidade. O terreno é geralmente plano, o que é favorável para os ciclistas. No entanto, as condições meteorológicas podem variar, com invernos frios e com neve que podem afetar o conforto e a segurança dos períodos de bicicleta. A cidade tem feito esforços para melhorar as infraestruturas para bicicletas, disponibilizando faixas e caminhos especiais que ligam vários bairros e atrações.

A cidade tem uma variedade de opções de transportes públicos que tornam as suas deslocações pela cidade mais convenientes. O Sistema de Trânsito do Condado de Milwaukee (MCTS) opera autocarros em toda a cidade, incluindo uma linha Bus Rápido de Trânsito que liga áreas-chave. O elétrico Hop fornece viagens gratuitas ao longo de uma rota de 3,2 km pelo centro da cidade, que liga bairros populares e atrações. O centro da cidade de Milwaukee é facilmente navegável e a disponibilidade de aplicações de acompanhamento em tempo real facilita a utilização dos transportes públicos. Embora a infraestrutura da cidade suporte estas opções, as condições meteorológicas podem, ocasionalmente, afetar os tempos de viagem.

Os ferry em Milwaukee oferecem uma forma única de viajar através do Lago Michigan, ligando a cidade aMuskegon, no Michigan. O ferry Lake Express fornece uma viagem de duas horas, que é mais rápida do que conduzir à volta do lado. Este ferry é adequado para peões, automóveis e bicicletas, tornando-o uma opção versátil para os viajantes. No entanto, os horários dos ferry podem ser afetados pelas condições meteorológicas, por isso, é aconselhável verificar com antecedência. Embora o ferry ofereça uma rota cênica e eficiente através do aeroporto, serve principalmente como ligação para o Michigan e não como opção de transporte local dentro de Milwaukee.