Winter Haven har flere områder som er enkle å utforske til fots, spesielt i sentrum, hvor fortau og fotgjengervennlig infrastruktur gjør det lettere å gå rundt. Byens utforming, med spredte nabolag og mange innsjøer, kan imidlertid gjøre det mindre praktisk å gå til steder utenfor sentrum. I tillegg kan Floridas varme og fuktige klima, særlig om sommeren, gjøre det mindre behagelig å gå lengre strekninger. Selv om det er hyggelig å gå korte avstander eller på fritiden, kan andre transportmidler være mer hensiktsmessige for lengre reiser innenfor byen.

Sykling i Winter Haven støttes av noe sykkelinfrastruktur, inkludert gang- og sykkelveier samt sykkelfelt, noe som kan gjøre det til en praktisk måte å komme seg rundt i enkelte områder. Byens utforming og moderate avstander mellom viktige destinasjoner kan legge til rette for enkel reise med sykkel, avhengig av ruten. Faktorer som trafikk og begrenset tilgang på dedikerte sykkelveier i noen områder kan imidlertid påvirke hvor lett det er å sykle. Værforhold som varme og fuktighet kan også påvirke komforten under lengre turer.

Offentlig transport i Winter Haven tilbys først og fremst gjennom et busssystem som drives av en regional transportleverandør. Disse bussene kobler Winter Haven til områder i nærheten, noe som gjør det mulig å reise til nærliggende byer og lokale destinasjoner. Selv om bussrutene gir dekning, kan den spredte området i området og avstandene mellom enkelte steder gjøre offentlig transport mindre praktisk for enkelte reiser. I tillegg kan det varme klimaet påvirke komforten mens du venter på busser, spesielt i de varmere månedene. Offentlig transport kan være egnet for dem med fleksible rutetider og destinasjoner langs etablerte ruter.