Å gå til fots i Windermere, Florida, er en hyggelig måte å utforske området på, takket være den sjarmerende småbyfølelsen med trær langs gatene og en rolig atmosfære. Korte spaserturer kan være fine, selv om infrastrukturen ikke alltid er tilpasset fotgjengere, og noen områder kan mangle gode fortau eller gangveier. I tillegg kan Floridas varme klima og perioder med regn gjøre det mindre behagelig å gå, spesielt i sommermånedene. Å gå passer godt for å komme seg til steder i nærheten, men lengre avstander eller enkelte områder kan kreve andre transportalternativer.

Å sykle i Windermere, Florida, kan være et praktisk alternativ for kortere avstander, med noen sykkelfelt og stier som gjør sykling tryggere og mer tilgjengelig. Byens utforming og infrastruktur prioriterer imidlertid ikke alltid sykling, så det anbefales å planlegge ruten nøye. Det relativt flate terrenget er gunstig for sykling, men avstanden mellom ulike steder kan variere, noe som gjør sykling mer egnet for lokale turer enn for lengre pendlerreiser.

Kollektivtilbudene i Windermere, Florida, er begrensede, og det finnes ingen direkte buss- eller togruter som forbinder byen med større nærliggende destinasjoner. Området er i hovedsak avhengig av privatbiler for transport, siden kollektivinfrastrukturen ikke er godt utbygd. Selv om enkelte busstjenester i regionen kan ha forbindelser til nærliggende byer, gjør mangelen på direkte ruter og stoppesteder i Windermere kollektivtransport mindre praktisk for lokale reiser. I tillegg kan det store arealet i området føre til at man må gå et stykke for å komme til nærmeste holdeplass, noe som kan være en utfordring for dem som er avhengige av kollektivtransport.