Sheboygan byr på miljøer med moderate fotgjengere, med fortau og fotgjengervennlige områder mange steder i byen. Sentrumsområdet og nabolagene nær Lake Michigan er spesielt tilgjengelige til fots, med kompakt planløsning og naturskjønne ruter. Noen områder kan imidlertid kreve lengre avstander for å nå viktige destinasjoner, noe som kan gjøre det mindre praktisk å gå. Været på året, inkludert kalde vintre og sporadisk snø, kan også påvirke hvor behagelig det er å gå. Generelt sett kan gåturer være et praktisk alternativ for kortere turer eller utforske bestemte deler av Sheboygan, spesielt når værforhold er gunstige.

Sykling i Sheboygan støttes av et nettverk av sykkelvennlig infrastruktur, inkludert sykkelstativ og stier for delt bruk, noe som gjør det til et praktisk alternativ for å komme seg rundt. Mange områder er tilgjengelige med sykkel, og byen har investert i å forbedre sykkelrutene opp gjennom årene. Den relativt kompakte utformingen av Sheboygan gjør avstanden overkommelig for syklister. Faktorer som værforhold og trafikksikkerhet bør imidlertid tas med i betraktning når du planlegger en tur.

Offentlig transport i Sheboygan er tilgjengelig gjennom bussystemet, som betjener byen og områder i nærheten. Systemet gir en praktisk måte å nå ulike destinasjoner på, inkludert viktige steder av interesse og lokalsamfunn rundt. Infrastrukturen støtter tilgjengelighet, noe som gjør den til et pålitelig alternativ for å komme seg rundt. Hvor praktisk kollektivtransporten er, kan imidlertid avhenge av hvor nær bussholdeplassene er til destinasjonen din, og hvor hyppig du reiser. Værforhold, spesielt om vinteren, kan påvirke reisetidene eller komforten, så det anbefales å planlegge i forveien for en bedre opplevelse.