Chicagó jól szervezett hálózatának köszönhetően kiváló város a sétákhoz. State és Madison kereszteződése jelzi a kiindulási pontot, és a címek jelzik a távolságukat a központi helytől. A város tömbökre oszlik, amelyekből nyolc tömb egy mérföldnek felel meg, ami egyszerűvé teszi a navigációt. Ezenkívül a Chicago Pedway földalatti alagutak hálózatával rendelkezik, amelyek több mint 40 háztömböt kötnek össze a központi üzleti negyedben, és menedéket nyújtanak a zord időjárástól. Bár sok helyen kényelmes sétálni, a város mérete miatt egyes úti célok további közlekedési lehetőségeket igényelhetnek.

Chicagóban a kerékpáros útvonalak és kerékpárutak kiterjedt hálózatának köszönhetően praktikus módja a város navigálásának. A város számos útvonalat kínál, amelyek összekötik a környékeket és a főbb látnivalókat, így viszonylag könnyen megközelíthető kerékpárral sok úti cél. Chicagóban azonban az időjárás kiszámíthatatlan lehet, mivel hideg telek és forró nyarak vannak, ami befolyásolhatja a kerékpározás körülményeit. Ráadásul a város sík terepe általában megkönnyíti a kerékpározást. Azok számára, akik kerékpármegosztási lehetőségeket keresnek, a népszerű alkalmazásokon keresztül elérhető szolgáltatások állnak rendelkezésre.

Chicagó tömegközlekedési rendszere kiterjedt és hatékony, így kényelmesen közlekedhetsz a városban. A Chicagói Közlekedési Hatóság (CTA) buszok és gyorsvasutak széles hálózatát üzemelteti, amely lefedi a várost és a közeli külvárosokat. A 140 buszjáratnak és a 242 mérföldnyi vasútnak köszönhetően könnyedén elérheted a különböző úti célokat. Emellett a Metra 11 vonallal és 241 állomással biztosít ingázó vasúti szolgáltatásokat, a Pace pedig elővárosi buszjáratokat kínál. Az infrastruktúra lehetővé teszi a könnyű hozzáférést számos területhez, bár az időjárási viszonyok esetenként befolyásolhatják az utazási időt.

A chicagói kompok, például a Chicago Water Taxi, festői utazási lehetőséget kínálnak a legfontosabb helyek, például az Ogilvie/Union, a Michigan Avenue és a Chinatown között. Ezek a kompok gyakran közlekednek, csúcsidőben pedig 15-30 percenként indulnak. Gyalogosbarátok, és megengedik a kerékpár használatát, így rugalmas lehetőséget jelentenek az utazók számára. Az út a megállók között általában körülbelül 15-20 percet vesz igénybe. Bár a kompok kellemes utazást biztosítanak, az időjárási viszonyok befolyásolhatják a szolgáltatást, és ezek a legalkalmasabbak a folyó mentén rövid távolságok megtételére, nem pedig a város egész területén.