Sheboygan tarjoaa kohtuullisen kävelykelpoisen ympäristön, jossa on jalkakäytäviä ja jalankulkijoille sopivia alueita monissa osissa kaupunkia. Keskusta-alue ja lähellä Michigan-järveä sijaitsevat kaupunginosat ovat erityisen helposti saavutettavissa jalan, ja niissä on pieni pohjaratkaisu ja upeita reittejä. Jotkin alueet voivat kuitenkin vaatia pidempiä matkoja päästäkseen tärkeimpiin kohteisiin, mikä voi tehdä kävelystä vähemmän kätevää. Vuodenaikojen sää, kuten kylmät talvet ja satunnainen lumisade, voivat myös vaikuttaa kävelymukavuuteen. Kaiken kaikkiaan kävely voi olla kätevä vaihtoehto lyhyemmille matkoille tai Sheboyganin tiettyihin osiin tutustumiseen, etenkin suotuisissa sääolosuhteissa.

Pyöräilyä Sheboyganissa tukee pyöräilyyn sopiva infrastruktuuriverkosto, johon kuuluu pyörätelineitä ja yhteiskäyttöisiä polkuja, joten se on käytännöllinen vaihtoehto liikkumiseen. Monille alueille pääsee pyörällä, ja kaupunki on investoinut pyöräilyreittien parantamiseen vuosien varrella. Sheboyganin suhteellisen kompaktin pohjaratkaisun ansiosta pyöräilijät voivat ajaa etäisyyksiä. Matkaa suunniteltaessa on kuitenkin otettava huomioon sääolosuhteet ja liikenneturvallisuus.

Julkinen liikenne Sheboyganissa on saatavilla sen bussijärjestelmän kautta, joka liikennöi kaupungissa ja lähialueilla. Järjestelmän avulla pääset käytännöllisesti eri kohteisiin, kuten tärkeisiin kohteisiin ja ympäröiviin yhteisöihin. Infrastruktuuri tukee esteettömyyttä, joten se on luotettava vaihtoehto liikkumiseen. Julkisen liikenteen mukavuus voi kuitenkin riippua bussipysäkkien läheisyydestä määränpäähäsi ja palvelun tiheydestä. Sääolosuhteet, etenkin talvella, voivat vaikuttaa matkustusaikoihin tai mukavuuteen, joten kannattaa suunnitella etukäteen, jotta kokemus olisi sujuvampi.