Milwaukee tarjoaa jalankulkijoille ystävällisen ympäristön erityisesti sen keskustassa ja ympäröivillä alueilla. Kaupungissa on jalkakäytäviä ja kävelyreittejä, jotka tekevät kävelystä kätevän vaihtoehdon lyhyillä matkoilla. Monien alueiden tasainen topografia tukee helppoa navigointia jalan. Sääolosuhteet voivat kuitenkin vaikuttaa kävelyn mukavuuteen ja turvallisuuteen etenkin talvikuukausina. Jotkin alueet tarjoavat hyvät kulkuyhteydet, mutta toiset voivat edellyttää lisäsuunnittelua, jotta matka sujuisi sujuvasti. Kaiken kaikkiaan kävely on käytännöllinen vaihtoehto, kun haluat tutustua Milwaukeen kaupunkien ytimeen ja lähellä sijaitseviin nähtävyyksiin.

Milwaukee tarjoaa pyöräteitä ja polkuja, jotka tekevät pyöräilystä käytännöllisen tavan liikkua kaupungissa. Maasto on yleensä tasaista, mikä on suotuisaa pyöräilijöille. Sääolosuhteet voivat kuitenkin vaihdella, ja kylmät ja lumiset talvet voivat vaikuttaa pyöräilyn mukavuuteen ja turvallisuuteen. Kaupunki on pyrkinyt parantamaan pyöräilyinfrastruktuuria tarjoamalla erityisiä kaistaa ja polkuja, jotka yhdistävät eri kaupunginosat ja nähtävyydet.

Kaupungissa on useita joukkoliikennevaihtoehtoja, jotka tekevät kaupungissa liikkumisesta kätevää. Milwaukee County Transit System (MCTS) liikennöi linja-autoja kaikkialla kaupungissa, mukaan lukien Bus Rapid Transit ‐linja, joka yhdistää keskeiset alueet. Hop-raitiovaunulla on maksuttomia kyytejä keskustan halki kahden kilometrin pituisella reitillä, joka yhdistää suosittuja kaupunginosia ja nähtävyyksiä. Milwaukeen kompaktissa keskustassa on helppo liikkua, ja reaaliaikaisten seurantasovellusten saatavuus helpottaa julkisen liikenteen käyttöä. Vaikka kaupungin infrastruktuuri tukee näitä vaihtoehtoja, sääolosuhteet voivat toisinaan vaikuttaa matka-aikoihin.

Lautat Milwaukeessa tarjoavat ainutlaatuisen tavan matkustaa Michigan-järven poikki ja yhdistävät kaupungin Michiganin osavaltion Muskegoniin. Lake Express Ferry tarjoaa kahden tunnin matkan, joka on nopeampi kuin järven ympäri ajaminen. Tämä lautta sopii jalankulkijoille, autoille ja pyöräilijöille, joten se on monipuolinen vaihtoehto matkustajille. Sääolosuhteet voivat kuitenkin vaikuttaa lautta-aikatauluihin, joten kannattaa tarkistaa tilanne etukäteen. Lautta tarjoaa luonnonkauniin ja tehokkaan reitin järven poikki, mutta se toimii ensisijaisesti Michigan-yhteyden kautta paikallisen kuljetusvaihtoehdon sijaan Milwaukeen alueella.