Na Sheboyganu se v mnoha částech města dá dostat pěšky, protože má chodníky a zóny vhodné pro chodce. Do centra města a do čtvrtí poblíž Michiganského jezera se dá snadno dojít pěšky, protože má kompaktní uspořádání a vyhlídkové trasy. V některých oblastech ale může být nutné dorazit do klíčových cílů delší vzdálenost, takže chůze může být méně praktická. Na pohodlí při chůzi může mít vliv i sezónní počasí, jako jsou studené zimy a občasné sněžení. Celkově vzato, chůze může být pohodlná volba na kratší jízdy nebo prozkoumávání určitých částí Sheboyganu, zejména za příznivého počasí.

Cyklistika v Sheboyganu funguje díky síti infrastruktury vhodné pro cyklisty, jako jsou stojany na kola a společné cesty, takže jde o praktický způsob cestování. Mnoho oblastí je dostupných na kole a město v průběhu let investovalo do zlepšování cyklistických tras. Relativně kompaktní uspořádání Sheboyganu umožňuje cyklistům zvládat vzdálenosti. Při plánování jízdy ale berte v potaz povětrnostní podmínky nebo bezpečnost silničního provozu.

Veřejná doprava v Sheboyganu je k dispozici prostřednictvím místního autobusového systému, který jezdí po městě a přilehlých oblastech. Systém nabízí praktický způsob, jak se dostat do různých destinací, včetně klíčových bodů zájmu nebo okolních komunit. Infrastruktura podporuje bezbariérový přístup, takže je spolehlivým řešením pro cestování. Pohodlí veřejné dopravy ale může záviset na vzdálenosti autobusových zastávek a četnosti spojů. Povětrnostní podmínky (hlavně v zimě) můžou mít vliv na dobu jízdy nebo pohodlí, takže doporučujeme plánovat dopředu.