تقدم تشيتشستر بيئة ممتعة للاستكشاف سيرًا على الأقدام، حيث يسهل التنقل بين المعالم بفضل مركز المدينة المدمج. تم تصميم المدينة ببنية تحتية صديقة للمشاة، بما في ذلك الأرصفة والمعابر المُعتنى بها جيدًا. العديد من المواقع الرئيسية في تشيتشستر، مثل الكاتدرائية التاريخية والمتاحف المحلية، تقع على مسافة قريبة من بعضها البعض. كما أن الطقس المعتدل عمومًا يدعم المشي كخيار عملي للتنقل. ومع ذلك، قد تتطلب بعض المناطق وقتًا أطول قليلًا للوصول إليها سيرًا على الأقدام، لذا قد يكون من المفيد التخطيط لمسارك مسبقًا.

تقدم تشيتشستر بيئة ممتعة لركوب الدراجات، مع شبكة من مسارات ودروب الدراجات التي تجعل التنقل في المدينة سهلاً. ويساهم التضاريس المستوية نسبياً وصغر حجم تشيتشستر في زيادة سهولة استخدام الدراجات كوسيلة نقل. كما أن المدينة تضم بنية تحتية مخصصة لركوب الدراجات، مما يدعم السفر الآمن والفعال إلى وجهات متعددة. وعلى الرغم من أن الطقس قد يتغير، إلا أنه غالباً ما يكون مناسباً لركوب الدراجات طوال العام.

تتميز المدينة بشبكة مواصلات عامة مريحة ، مما يجعل من السهل استكشاف المنطقة. تُعد المدينة مركزاً لكل من الحافلات والقطارات ، مما يوفر الوصول إلى مناطق الجذب القريبة مثل بورتسموث وقصر فيشبورن الروماني وقلعة أروندل. تنتشر الحافلات والقطارات بشكل متكرر ، وتدعم البنية التحتية سهولة التنقل إلى هذه الوجهات. يمكن الوصول إلى قرية بوشام الساحلية عن طريق الحافلات التي توفر إطلالات خلابة. تعتبر وسائل النقل العام موثوقة بشكل عام ، على الرغم من أنه يُنصح بالتحقق من جداول المواعيد ، خاصةً في الرحلات المسائية. وعادةً ما يدعم الطقس المعتدل ظروف السفر المريحة على مدار العام.