Wellesley offers a pleasant environment for walking, with a mix of pedestrian-friendly infrastructure and natural beauty. The town features over 46 miles of trails, providing scenic routes for leisure walks. Its compact downtown area includes shops, restaurants, and local services that are easily accessible on foot. However, the walkability between neighborhoods may vary, and some areas are more car-oriented. Seasonal weather, such as snowy winters, might also impact walking conditions. Overall, walking is a practical option for exploring certain parts of Wellesley, particularly its trails and central areas.

Wellesley’de bisiklete binmek, bisikletlilere yönelik bir miktar altyapıyla desteklenen çeşitli olanaklar sunar. Kasabada bisiklet dostu alanlar ve yollar bulunur, ancak genel arazi yapısı bazı tepeleri içerir; bu da bazı güzergâhları daha zorlu hale getirebilir. Önemli noktalar arasındaki mesafeler genelde bisikletle kat edilebilir düzeydedir; yine de bisikletliler değişken topoğrafyaya hazırlıklı olmalıdır. Kasabanın altyapısında bazı bisiklet şeritleri ve ortak kullanımlı yollar yer alır, ancak bisikletliler daha işlek yollarda dikkatli olmalıdır. Hava koşulları da bisiklet sürüşünü etkileyebilir, özellikle soğuk aylarda veya yağmurlu günlerde; bu nedenle konfor ve güvenlik için önceden plan yapmak önemlidir.

Wellesley’deki toplu taşıma seçenekleri arasında Massachusetts Bay Transportation Authority (MBTA) ve MetroWest Regional Transit Authority (MWRTA) gibi hizmetler bulunur. MWRTA Güzergâh 1 otobüsü, Natick Alışveriş Merkezi ve Woodland MBTA istasyonu gibi önemli konumları birbirine bağlar ve yakındaki bölgelere rahat erişim sağlar. MBTA banliyö treni, Boston’a ve diğer varış noktalarına bağlantı sağlayan istasyonlarıyla Wellesley’e de hizmet verir. Toplu taşıma seçenekleri mevcut olsa da, şehrin banliyö yerleşimi, özellikle doğrudan toplu taşıma güzergâhları üzerinde olmayan varış noktaları için etkili bir yolculuk için biraz planlama gerektirebilir.