Sheboygan, şehrin birçok bölümünde kaldırımlar ve yaya dostu alanlarla, orta derecede yürünebilir bir ortam sunar. Şehir merkezi ve Michigan Gölü’ne yakın mahalleler, kompakt yerleşimler ve manzaralı güzergâhlar sayesinde özellikle yaya erişimine elverişlidir. Bununla birlikte, bazı bölgelerde başlıca noktalara ulaşmak için daha uzun mesafeler gerekebilir; bu da yürümeyi daha az pratik hâle getirebilir. Mevsimsel hava koşulları, soğuk kışlar ve zaman zaman görülen kar dahil, yürüme rahatlığını da etkileyebilir. Genel olarak, yürümek, özellikle hava koşullarının elverişli olduğu zamanlarda, daha kısa mesafeler için ya da Sheboygan’ın belirli bölümlerini keşfetmek amacıyla kullanışlı bir seçenek olabilir.

Sheboygan’da bisiklete binme, bisiklet park yerleri ve ortak kullanımlı yollar da dahil olmak üzere bisiklet dostu bir altyapı ağı tarafından desteklenir. Bu sayede bisiklet kullanımı, bisiklet sürmek için pratik bir seçenektir. Birçok bölgeye bisikletle erişilebilir ve belediye yıllar içinde bisiklet güzergâhlarını iyileştirmeye yatırım yaptı. Sheboygan’ın görece küçük yerleşimi, bisikletliler için mesafeleri yönetilebilir kılar. Ancak, bir yolculuk planlarken hava koşulları ve yol güvenliği gibi faktörler göz önünde bulundurulmalıdır.

Sheboygan'da toplu taşıma, şehri ve yakın çevreyi kapsayan otobüs sistemi aracılığıyla sağlanır. Sistem, önemli cazibe noktaları ve çevredeki yerleşimler de dahil olmak üzere çeşitli varış noktalarına ulaşmak için pratik bir yol sunar. Altyapı erişilebilirliği destekler; bu da şehir içinde ulaşım için güvenilir bir seçenek olduğu anlamına gelir. Ancak toplu taşımadan yararlanmanın pratikliği, otobüs duraklarının varış noktanıza yakınlığına ve sefer sıklığına bağlı olabilir. Hava koşulları, özellikle kış aylarında, yolculuk sürelerini veya konforu etkileyebilir; bu nedenle daha sorunsuz bir deneyim için önceden planlama yapmanız önerilir.