Walking in Chesapeake can be a practical option in certain areas, though it may not be the most convenient way to navigate the city as a whole. The region’s infrastructure includes some pedestrian-friendly areas, but many destinations are spread out, reflecting its suburban layout. Sidewalks and crosswalks are present in some neighborhoods, but the overall walkability varies significantly. Additionally, weather conditions, such as hot summers and occasional storms, may impact comfort. For shorter distances or specific areas, walking can be pleasant, but for broader exploration, other transportation methods may be more efficient.

Chesapeake'te bisiklete binmek, özellikle yerleşik parkur ve patikaların bulunduğu bölgelerde, ulaşım için pratik bir seçenek olabilir. Kentte Dismal Swamp Canal Trail gibi güzergahlar ve Northwest River Park'taki patikalar bulunur; bunlar manzaralı ve erişilebilir bisiklet olanakları sunar. Ancak kentin geniş alana yayılmış yapısı ve bazı yollarda bisiklet şeritlerinin sınırlı olması, daha uzun gidiş gelişleri zorlaştırabilir. Düz arazi genel olarak bisiklete binmek için elverişlidir, ancak bisiklet kullanıcıları güvenlik ve erişilebilirliği sağlamak için rotalarını dikkatle planlamalıdır.

Chesapeake'te toplu taşıma, çoğunlukla otobüs hizmetleri sunan bölgesel bir işletme tarafından yürütülür. Ancak şehrin yerleşim düzeni oldukça dağınıktır; bu da şehir içi ulaşım için yalnızca otobüslere güvenmeyi zorlaştırabilir. Bazı bölgeler otobüsle ulaşılabilir olsa da, varış noktaları arasındaki mesafeler ve toplu taşıma ağının sınırlı kapsaması günlük seyahatler için daha az elverişli hale getirebilir. Ayrıca, şehirde araba paylaşımı ve minibüs paylaşımını destekleyen park et-devam et otoparkları bulunmaktadır; bu olanaklar işe gidip gelenler için yararlı olabilir. Altyapı ve bölgesel bağlantılar, toplu taşımayı ana seçenek olarak düşünenler için planlama yapmayı gerektirebilir.