Winter Haven har flera promenadvänliga områden, särskilt i stadskärnan där trottoarer och infrastruktur för fotgängare gör det enklare att utforska till fots. Stadens utformning, med utspridda bostadsområden och många sjöar, kan dock göra det mindre praktiskt att gå till platser utanför centrum. Dessutom kan Floridas varma och fuktiga klimat, särskilt under sommaren, göra det mindre bekvämt att promenera under längre perioder. Att promenera är ett trevligt alternativ för kortare sträckor eller nöje, men andra transportmedel kan vara mer lämpliga för att ta sig längre inom staden.

Cykling i Winter Haven underlättas av viss cykelinfrastruktur, inklusive gemensamma gång- och cykelvägar samt cykelfält, vilket kan göra det till ett praktiskt sätt att ta sig runt i vissa områden. Stadens utformning och de måttliga avstånden mellan viktiga destinationer kan möjliggöra smidiga cykelresor, beroende på vald rutt. Faktorer som trafik och begränsat antal särskilda cykelvägar i vissa områden kan dock påverka hur enkelt det är att cykla. Väderförhållanden, såsom värme och luftfuktighet, kan också påverka komforten vid längre cykelturer.

Kollektivtrafiken i Winter Haven tillhandahålls främst via ett busssystem som drivs av ett regionalt transportföretag. Dessa bussar förbinder Winter Haven med närliggande områden, vilket gör det möjligt att resa till närliggande städer och lokala destinationer. Även om busslinjerna erbjuder täckning kan områdets utspridda karaktär och avstånden mellan vissa platser göra kollektivtrafiken mindre smidig för vissa resor. Dessutom kan det varma klimatet påverka komforten i väntan på bussar, särskilt under varmare månader. Kollektivtrafiken kan vara lämplig för dem med flexibla scheman och destinationer längs etablerade rutter.