Att promenera i Windermere, Florida, är ett trevligt sätt att utforska området tack vare den charmiga småstadskänslan med trädalléer och en lugn atmosfär. Korta promenader kan vara njutbara, även om infrastrukturen inte alltid prioriterar fotgängare och vissa områden kan sakna välutbyggda trottoarer eller gångvänliga vägar. Dessutom kan Floridas varma klimat och tillfälliga regn göra promenader mindre bekväma, särskilt under sommarmånaderna. Promenader passar bra för att ta sig till närliggande platser, men längre avstånd eller vissa områden kan kräva andra transportalternativ.

Cykling i Windermere, Florida, kan vara ett praktiskt alternativ för kortare sträckor, med vissa cykelbanor och stigar som gör cyklingen säkrare och mer tillgänglig. Stadens utformning och infrastruktur prioriterar dock inte alltid cykling, så noggrann planering av rutten rekommenderas. Det relativt platta landskapet är gynnsamt för cykling, men avstånden mellan olika destinationer kan variera, vilket gör cykling mer lämpligt för lokala resor än för längre pendlingar.

Kollektivtrafiken i Windermere, Florida, är begränsad, och det finns inga direkta buss- eller tågförbindelser som kopplar samman orten med större närliggande destinationer. Området är i huvudsak beroende av privata fordon för transporter, eftersom infrastrukturen för kollektivtrafik inte är väl utbyggd. Även om vissa busstjänster i regionen kan ansluta till närliggande städer, gör bristen på direkta linjer och hållplatser i Windermere kollektivtrafiken mindre bekväm för lokala resor. Dessutom kan områdets utspridda utformning innebära att det krävs en längre promenad för att nå hållplatser, vilket kan vara en faktor att ta hänsyn till för dem som är beroende av kollektivtrafik.