Winter Haven oferă o combinație de zone accesibile pietonal, în special în centrul orașului, unde trotuarele și infrastructura prietenoasă pentru pietoni fac explorarea pe jos mai ușoară. Totuși, structura orașului, cu cartiere răspândite și numeroase lacuri, poate face mersul pe jos mai puțin practic pentru a ajunge în zonele din afara centrului. În plus, clima caldă și umedă a Floridei, mai ales vara, poate face mersul pe jos mai puțin confortabil pe perioade îndelungate. Deși mersul pe jos este o opțiune plăcută pentru distanțe scurte sau plimbări de agrement, alte mijloace de transport pot fi mai potrivite pentru a parcurge distanțe mai mari în oraș.

Ciclismul în Winter Haven este susținut de o anumită infrastructură pentru biciclete, inclusiv trasee partajate și benzi pentru biciclete, ceea ce poate face ca deplasarea cu bicicleta să fie o opțiune practică în anumite zone. Dispunerea orașului și distanțele moderate dintre principalele destinații pot permite deplasarea convenabilă cu bicicleta, în funcție de traseu. Totuși, factori precum traficul și numărul limitat de trasee dedicate pentru biciclete în unele zone pot influența ușurința deplasării. Condițiile meteo, cum ar fi căldura și umiditatea, pot de asemenea afecta confortul în timpul curselor mai lungi.

În Winter Haven, transportul public este asigurat în principal printr-un sistem de autobuze exploatat de un furnizor regional de tranzit. Aceste autobuze leagă Winter Haven de zonele din apropiere, făcând posibilă deplasarea în orașele și destinațiile locale învecinate. Deși traseele de autobuz oferă acoperire, natura extinsă a zonei și distanțele dintre unele locuri pot face tranzitul public mai puțin convenabil pentru anumite curse. În plus, clima caldă poate afecta confortul în timpul așteptării autobuzelor, mai ales în lunile mai calde. Tranzitul public poate fi potrivit pentru persoanele cu program flexibil și destinații pe trasee stabilite.