Caminhar é uma forma prática de explorar Annapolis, graças ao seu layout compacto e à infraestrutura amigável para pedestres. Muitas atrações principais, lojas e restaurantes estão bem próximos, facilitando a locomoção a pé. A cidade conta com calçadas e faixas de pedestres que favorecem a circulação segura, especialmente no centro histórico. No entanto, condições climáticas, como verões quentes ou chuvas ocasionais, podem afetar o conforto. Além disso, algumas áreas fora do centro podem exigir distâncias maiores, o que pode tornar a caminhada menos conveniente para determinados destinos.

Para quem deseja percorrer distâncias mais curtas, andar de bicicleta em Annapolis pode ser uma opção prática. A cidade conta com uma rede crescente de ciclovias e caminhos, tornando algumas áreas acessíveis de bicicleta. No entanto, a infraestrutura não é completa e certos trajetos podem exigir o uso de ruas sem ciclovias dedicadas. O tamanho compacto de Annapolis e o terreno relativamente plano em muitas regiões podem tornar o uso da bicicleta mais fácil, embora algumas partes da cidade tenham ladeiras. Quem pedala deve planejar seus trajetos com atenção para garantir uma viagem segura e eficiente.

O transporte público em Annapolis opera por meio de uma rede de ônibus de trajeto fixo gerenciados pelo sistema de transporte público local. Esses ônibus conectam áreas importantes da cidade, possibilitando chegar a muitos destinos sem um carro. No entanto, o sistema pode não cobrir todos os locais e alguns trajetos podem exigir planejamento para garantir conexões oportunas. O tamanho compacto de Annapolis facilita a mobilidade, mas a disponibilidade de opções de transporte público pode variar dependendo do destino. As condições climáticas e a mobilidade em determinadas áreas também podem influenciar a conveniência do uso do transporte público.

As balsas em Annapolis funcionam principalmente como táxis aquáticos, oferecendo uma maneira conveniente de se deslocar pelo porto. Esses serviços são voltados para pedestres e permitem fácil acesso a destinos à beira-mar. Embora não acomodem carros, são adequados para ciclistas. Os táxis aquáticos operam com frequência durante os meses mais quentes, com horários que variam conforme a demanda e as condições climáticas. Os trajetos geralmente são curtos, tornando-os ideais para viagens rápidas dentro da área do porto. No entanto, seu alcance limitado e operação sazonal podem torná-los menos práticos para deslocamentos mais longos ou durante os meses mais frios.