Waukesha har flere områder som er enkle å utforske til fots, spesielt i sentrum, hvor fortau og fotgjengervennlig infrastruktur gjør det lett å besøke butikker, restauranter og lokale attraksjoner. I mer forstadsnære eller ytre områder kan det derimot være mindre praktisk å gå, på grunn av lengre avstander mellom reisemål og begrensede gangveier. Sesongbasert vær, som kalde vintre og snø, kan også påvirke forholdene for å gå. Selv om det er hyggelig å gå i enkelte deler av byen, er det ikke alltid den mest effektive måten å komme seg rundt i hele området på.

Biking can be a practical way to get around, especially for shorter trips. The city features some bike lanes, paths, and trails that connect various areas, making it possible to navigate parts of the region by bicycle. However, the overall infrastructure may not be fully comprehensive, which could limit access to certain destinations. The terrain in Waukesha includes some hills, which might add to the challenge for some riders. Weather conditions, particularly during colder months, may also impact biking comfort and safety.

Waukesha Metro Transit tilbyr busstjenester over hele byen og har forbindelser til noen nærliggende områder. Systemet drives fra et sentralt kollektivknutepunkt i sentrum av Waukesha og har flere ruter, inkludert forbindelser til busser fra Milwaukee County Transit System. Kollektivtransport kan være et praktisk alternativ for å komme seg rundt, spesielt for dem som skal til vanlige reisemål. Tilgjengeligheten av ruter og rutetider kan imidlertid kreve at man planlegger på forhånd. Byens infrastruktur legger til rette for busstransport, men faktorer som avstand mellom holdeplasser eller værforhold kan påvirke hvor praktisk det er å bruke kollektivtransport.