Winter Haven offre un mix di aree pedonabili, in particolare nel suo quartiere centrale, dove i marciapiedi e le infrastrutture pedonali facilitano l'esplorazione a piedi. Tuttavia, la disposizione della città, con i suoi quartieri sparsi e i numerosi laghi, può rendere meno pratica la camminata per raggiungere destinazioni al di fuori delle zone centrali. Inoltre, il clima caldo e umido della Florida, soprattutto durante l'estate, può rendere meno confortevole camminare per periodi prolungati. Sebbene camminare sia un'opzione piacevole per le brevi distanze o per il tempo libero, altri mezzi di trasporto potrebbero essere più adatti per coprire distanze maggiori all'interno della città.

Andare in bicicletta a Winter Haven è facilitato da alcune infrastrutture ciclabili, tra cui percorsi condivisi e piste ciclabili, che possono renderlo un modo pratico per spostarsi in alcune zone. La disposizione della città e le distanze moderate tra le principali destinazioni possono consentire spostamenti comodi in bici, a seconda del percorso scelto. Tuttavia, fattori come il traffico e la presenza limitata di piste ciclabili dedicate in alcune aree possono influire sulla facilità degli spostamenti in bicicletta. Anche le condizioni climatiche, come caldo e umidità, possono incidere sul comfort durante tragitti più lunghi.

Il trasporto pubblico a Winter Haven viene fornito principalmente tramite un sistema di autobus gestito da un fornitore di servizi di trasporto regionale. Questi autobus collegano Winter Haven alle aree vicine, consentendo di raggiungere le città e le destinazioni locali vicine. Sebbene le linee di autobus forniscano copertura, la natura estesa dell'area e le distanze tra alcune località possono rendere meno comodo il trasporto pubblico per determinate corse. Inoltre, il clima caldo potrebbe influire sul comfort durante l'attesa degli autobus, soprattutto durante i mesi più caldi. Il trasporto pubblico può essere adatto a chi ha orari e destinazioni flessibili lungo percorsi prestabiliti.