Milwaukee offre un environnement adapté aux piétons, en particulier dans son centre-ville et les quartiers environnants. La ville dispose d'un réseau de trottoirs et de voies piétonnières qui facilitent les trajets courts. La tendance plat de nombreuses zones permet une navigation aisée à pied. Cependant, les conditions météorologiques, en particulier pendant les mois d'hiver, peuvent avoir une incidence sur le confort et la sécurité de la marche. Certaines zones sont bien desservies, mais d'autres peuvent nécessiter une planification supplémentaire pour assurer un trajet sans accroc. Dans l'ensemble, la marche est un choix pratique pour explorer le centre-ville de Milwaukee et les attractions à proximité.

La ville de Milwaukee propose un réseau de pistes et de pistes cyclables qui permettent de se déplacer facilement à vélo en ville. Le terrain est généralement plat, ce qui est favorable aux cyclistes. Cependant, les conditions météorologiques peuvent varier. Les hivers froids et enneigés peuvent affecter le confort et la sécurité des vélos. La ville s'efforce d'améliorer l'offre pour les vélos en proposant des voies et des voies dédiées qui relient les différents quartiers et lieux d'intérêt.

La ville dispose de nombreux moyens de transport en commun qui permettent de se déplacer facilement dans la ville. Le système de transport en commun de Milwaukee (MCTS) exploite des bus dans toute la ville, y compris une ligne de bus rapide qui relie les zones clés. Le tramway de Hop permet des courses gratuites sur un itinéraire de deux kilomètres à travers le centre-ville, reliant les quartiers populaires et les sites d'intérêt. Le centre-ville de Milwaukee est facilement navigable, et la disponibilité d'applications de suivi en temps réel facilite l'utilisation des transports en commun. Bien que l'équipement de la ville permette cette option, les conditions météorologiques peuvent parfois avoir une incidence sur la durée des trajets.

Les ferries de Milwaukee offrent un moyen unique de se déplacer à travers le lac Michigan, reliant la ville à Musedon (Méditerranée) dans le Michigan. Le moyen de transport Lake Express permet de profiter d'un trajet de deux heures, ce qui est plus rapide que de faire le tour du plan d'eau. Ce traversier est adapté aux piétons, aux voitures et aux vélos, ce qui en fait une option polyvalente pour les voyageurs. Cependant, les horaires des ferries peuvent varier en fonction des conditions météorologiques, il est donc judicieux de se renseigner à l'avance. Bien que le traversier offre un itinéraire numérisé et efficace à travers le lac, il sert principalement de lien avec le Michigan plutôt qu'un moyen de transport local au sein de Milwaukee.