Caminar es una forma práctica de explorar Annapolis, gracias a su diseño compacto y a su infraestructura pensada para peatones. Muchos de los principales lugares de interés, tiendas y restaurantes están muy cerca, lo que facilita desplazarse a pie. La ciudad cuenta con aceras y pasos de peatones que favorecen el movimiento seguro de los viandantes, especialmente en el casco histórico. Sin embargo, las condiciones meteorológicas, como los veranos calurosos o la lluvia ocasional, pueden influir en la comodidad. Además, algunas zonas fuera del centro pueden requerir recorrer distancias más largas, lo que podría hacer que caminar sea menos conveniente para ciertos destinos.

Para aquellos que quieran viajar distancias más cortas, montar en bicicleta en Annapolis puede ser una opción práctica. La ciudad cuenta con una red cada vez mayor de carriles bici y rutas, por lo que algunas zonas son accesibles en bicicleta. Sin embargo, la infraestructura no es completa y es posible que algunas rutas requieran circular por calles sin carriles exclusivos para bicicletas. El tamaño compacto de Annapolis y el terreno relativamente plano en muchas zonas hacen que sea fácil ir en bicicleta, aunque algunas partes de la ciudad pueden tener colinas. Los pasajeros deben planificar sus rutas con cuidado para garantizar un viaje seguro y eficiente.

El transporte público de Annapolis opera a través de una red de autobuses de ruta fija gestionada por el sistema de transporte local. Estos autobuses conectan zonas clave de la ciudad, por lo que es posible llegar a muchos destinos sin coche. Sin embargo, es posible que el sistema no cubra todas las ubicaciones de forma exhaustiva y que algunas rutas deban planificarse para garantizar conexiones oportunas. El tamaño compacto de Annapolis facilita los desplazamientos, pero la disponibilidad de las opciones de transporte público puede variar según el destino. Las condiciones meteorológicas y la accesibilidad a pie de determinadas zonas también pueden influir en la conveniencia de utilizar el transporte público.

Los ferries de Annapolis funcionan principalmente como taxis acuáticos y ofrecen una forma cómoda de cruzar el puerto. Estos servicios son aptos para peatones y permiten un fácil acceso a los destinos frente al mar. Aunque no son aptas para vehículos, son aptas para ciclistas. Los taxis acuáticos circulan con frecuencia durante los meses más cálidos y sus horarios varían según la demanda y las condiciones meteorológicas. Las rutas suelen ser cortas, por lo que son ideales para viajes rápidos dentro de la zona del puerto. Sin embargo, su alcance limitado y su funcionamiento estacional pueden hacer que sean menos prácticos para viajes largos para ir o volver del trabajo o durante los meses más fríos.