Wellesley offers a pleasant environment for walking, with a mix of pedestrian-friendly infrastructure and natural beauty. The town features over 46 miles of trails, providing scenic routes for leisure walks. Its compact downtown area includes shops, restaurants, and local services that are easily accessible on foot. However, the walkability between neighborhoods may vary, and some areas are more car-oriented. Seasonal weather, such as snowy winters, might also impact walking conditions. Overall, walking is a practical option for exploring certain parts of Wellesley, particularly its trails and central areas.

Jízda na kole ve Wellesley nabízí různé možnosti, které jsou podpořeny určitou infrastrukturou pro cyklisty. Město má oblasti a stezky vhodné pro kola, ale celkový terén zahrnuje i kopce, což může některé trasy ztížit. Vzdálenosti mezi klíčovými místy jsou obecně zvládnutelné na kole, je však třeba počítat s různorodým terénem. Infrastruktura města zahrnuje některé cyklopruhy a stezky pro společné využití, ale cyklisté by měli být opatrní na rušnějších silnicích. Počasí může mít na jízdu na kole také vliv, zejména v chladnějších měsících nebo za deště, proto je důležité plánovat dopředu kvůli pohodlí a bezpečnosti.

Ve Wellesley jezdí hromadná doprava, jako jsou Massachusetts Bay Transportation Authority (MBTA) a MetroWest Regional Transit Authority (MWRTA). Autobus MWRTA Route 1 spojuje klíčová místa, jako je Natick Mall a stanice Woodland MBTA, a nabízí pohodlné spojení s okolím. Příměstská železnice MBTA jezdí i do Wellesley a ze stanic jezdí do Bostonu a dalších destinací. Městská hromadná doprava je sice k dispozici, ale vzhledem k tomu, že město má příměstské rozvržení, může kvůli efektivní navigaci vyžadovat určité plánování. To platí zejména pro cíle, které nejsou přímo na trasách hromadné dopravy.