Skegness nabízí příjemné prostředí k procházkám, rovinatý terén a dobře udržované pobřežní promenády. Díky kompaktnímu uspořádání města se dá snadno chodit pěšky a objevovat místní atrakce a pláž bez nutnosti jiné dopravy. Počasí může být proměnlivé, takže je dobré se před jízdou podívat na předpověď. I když vzdálenosti mezi některými atrakcemi můžou vyžadovat trochu chůze, malebné výhledy a čerstvý mořský vzduch dělají z procházek příjemnou zábavu.

Jízda na kole ve Skegnessu může být pohodlným způsobem, jak poznat město, a to díky probíhajícím vylepšením cyklistické infrastruktury. Město pracuje na zlepšování zázemí pro cyklisty, což usnadňuje pohyb po hlavních trasách. Skegness je poměrně rovinatý, což je pro cyklistiku příznivé, a probíhají snahy o zvýšení bezpečnosti a propojení cyklostezek. Počasí se však může měnit, proto je rozumné před vyjetím zkontrolovat předpověď. Celkově jízda na kole nabízí příjemný způsob, jak se po městě pohybovat a užít si pobřežní scenérii.

Město nabízí širokou škálu možností veřejné dopravy, což usnadňuje pohyb po okolí. Ve městě funguje autobusová síť, která se snaží zlepšit dobu jízdy a spolehlivost, přičemž jsou v plánu zavedení preferenčních opatření pro autobusy na strategických místech. Železniční stanice Skegness slouží jako důležitý dopravní uzel a probíhají snahy o zlepšení zázemí pro cyklisty a chodce. Infrastruktura města podporuje pěší i cyklistickou dopravu díky vylepšeným trasám a zařízením. Veřejná doprava je praktickou volbou pro pohyb po Skegness, zejména díky probíhajícím vylepšením, která mají cestování zpřístupnit a zefektivnit.