Walking in Chesapeake can be a practical option in certain areas, though it may not be the most convenient way to navigate the city as a whole. The region’s infrastructure includes some pedestrian-friendly areas, but many destinations are spread out, reflecting its suburban layout. Sidewalks and crosswalks are present in some neighborhoods, but the overall walkability varies significantly. Additionally, weather conditions, such as hot summers and occasional storms, may impact comfort. For shorter distances or specific areas, walking can be pleasant, but for broader exploration, other transportation methods may be more efficient.

Jízda na kole v Chesapeake může být praktickou možností dopravy, zejména v oblastech s vybudovanými stezkami a trasami. Město nabízí trasy jako Dismal Swamp Canal Trail a stezky v Northwest River Park, které poskytují malebné a snadno dostupné možnosti pro cyklisty. Rozlehlost města a omezený počet cyklopruhů na některých silnicích však mohou ztížit delší dojíždění. Rovinatý terén je obecně příznivý pro cyklistiku, ale cyklisté by si měli trasy pečlivě plánovat, aby zajistili bezpečnost a dostupnost.

Veřejnou dopravu v Chesapeake zajišťuje především regionální dopravce nabízející autobusové služby. Rozložení města je však poměrně rozlehlé, což může ztížit spoléhání se pouze na autobusy při cestování po městě. Některé oblasti mohou být autobusem dostupné, ale vzdálenosti mezi cíli a omezené pokrytí veřejnou dopravou mohou každodenní cestování zkomplikovat. Město má také parkoviště typu park-and-ride, která podporují spolujízdu a sdílení dodávek, což může být užitečné pro dojíždějící. Infrastruktura a regionální propojení mohou vyžadovat plánování pro ty, kteří zvažují veřejnou dopravu jako hlavní způsob přepravy.