Добре организираната мрежа от улици в Чикаго прави града отличен за разходки пеша. Пресечката на State и Madison е отправната точка, като адресите показват разстоянието си от този централен пункт. Градът е разделен на блокове, като осем блока се равняват на една миля, което улеснява ориентирането. Освен това, Chicago Pedway предлага мрежа от подземни тунели, които свързват над 40 блока в централния бизнес район и осигуряват защита от суровото време. Въпреки че придвижването пеша е удобно в много части на града, големият му размер означава, че до някои дестинации може да е необходим допълнителен транспорт.

Карането на велосипед в Чикаго е практичен начин за придвижване из града благодарение на обширната мрежа от велоалеи и пътеки. Градът предлага разнообразие от маршрути, които свързват кварталите и основните забележителности, което прави сравнително лесно достигането до много дестинации с велосипед. Все пак времето в Чикаго може да бъде непредвидимо – със студени зими и горещи лета, което може да повлияе на условията за колоездене. Освен това равният терен на града обикновено прави карането на велосипед по-достъпно. За тези, които търсят възможности за споделяне на велосипеди, има налични услуги, до които може да се получи достъп чрез популярни приложения.

Системата за обществен транспорт в Чикаго е обширна и ефективна, което я прави удобен начин за придвижване в града. Chicago Transit Authority (CTA) управлява широка мрежа от автобуси и железопътни линии за бърз транспорт, които покриват града и близките предградия. Със 140 автобусни маршрута и 400 километра ЖП линия стигането до различни дестинации е лесно. Освен това Metra предлага услуги за редовни влакове с 11 линии и 241 станции, а Pace предлага крайградски автобусни услуги. Инфраструктурата осигурява лесен достъп до много райони, въпреки че понякога атмосферните условия могат да повлияят на времето за пътуване.

Фериботите в Чикаго, например Chicago Water Taxi, предлагат живописен начин за пътуване между ключови места като Ogilvie/Union, Michigan Avenue и Чайнатаун. Тези фериботи пътуват често, като в пиковите часове заминават на всеки 15 до 30 минути. Те са подходящи за пешеходци и позволяват пътуване с велосипеди, което ги прави гъвкав вариант за пътниците. Пътуването между спирките обикновено отнема около 15 до 20 минути. Въпреки че фериботите осигуряват приятно пътуване, атмосферните условия могат да повлияят на обслужването и те са най-подходящи за къси разстояния по реката, а не за пътувания в целия град.