يُعد نظام الشوارع المنظم في شيكاغو سببًا في كونها مدينة ممتازة للمشي. تقاطع شارعي ستيت وماديسون يُمثل نقطة البداية، حيث تشير العناوين إلى المسافة من هذا الموقع المركزي. المدينة مقسمة إلى مربعات، وكل ثمانية مربعات تعادل ميلًا واحدًا، مما يجعل التنقل سهلًا. بالإضافة إلى ذلك، يوفر ممر شيكاغو شبكة من الأنفاق تحت الأرض تربط أكثر من 40 مربعًا في منطقة الأعمال المركزية، ما يوفر الحماية من الطقس القاسي. وعلى الرغم من أن المشي مريح في العديد من المناطق، إلا أن حجم المدينة يعني أن بعض الوجهات قد تتطلب وسائل نقل إضافية.

ركوب الدراجات في شيكاغو هو وسيلة عملية للتنقل في المدينة، بفضل شبكة مسارات الدراجات الواسعة والممرات المتوفرة فيها. توفر المدينة مجموعة متنوعة من الطرق التي تربط بين الأحياء والمعالم الرئيسية، مما يجعل الوصول إلى العديد من الوجهات بالدراجة أمراً سهلاً نسبياً. ومع ذلك، يمكن أن يكون طقس شيكاغو غير متوقع، حيث الشتاء البارد والصيف الحار، مما قد يؤثر على ظروف ركوب الدراجات. بالإضافة إلى ذلك، فإن تضاريس المدينة المسطحة تجعل ركوب الدراجات أكثر سهولة بشكل عام. ولمن يبحثون عن خيارات مشاركة الدراجات، هناك خدمات متاحة يمكن الوصول إليها عبر التطبيقات الشهيرة.

نظام النقل العام في شيكاغو شامل وفعال ، مما يجعله وسيلة مريحة للتنقل في المدينة. تدير هيئة النقل في شيكاغو (CTA) شبكة واسعة من الحافلات والسكك الحديدية للنقل السريع ، والتي تغطي المدينة والضواحي القريبة. مع وجود 140 مساراً للحافلات و242 ميلاً من مسارات السكك الحديدية ، يصبح الوصول إلى وجهات مختلفة أمراً سهلاً. وبالإضافة إلى ذلك ، توفر شركة «مترو» 11 خطاً و 241 محطةً للركاب ، في حين توفر «Pace» خدمات حافلات الضواحي. تدعم البنية التحتية سهولة الوصول إلى العديد من المناطق ، على الرغم من أن ظروف الطقس يمكن أن تؤثر في بعض الأحيان على أوقات التنقل.

توفر العبارات في شيكاغو ، مثل تاكسي شيكاغو المائي ، وسيلة خلابة للتنقل بين المواقع الرئيسية مثل أوجيلفي / يونيون ، وشارع ميشيغان ، والحيوان. تعمل هذه العبارات بشكل متكرر ، وتتيح رحلات المغادرة كل 15 إلى 30 دقيقة خلال أوقات الذروة. فهي مناسبة للمشاة وتسمح بركوب الدراجات الهوائية ، ما يجعلها خياراً مرناً للمسافرين. تستغرق الرحلة بين نقاط التوقُّف عادةً حوالي 15 إلى 20 دقيقة. في حين توفر العبارات رحلة ممتعة ، يمكن أن تؤثر ظروف الطقس على الخدمة ، وهي الأنسب للمسافات القصيرة على طول النهر بدلاً من السفر عبر المدينة.