Montauk’ta yürüyüş yapmak belirli bölgeleri, özellikle de mağazaların, restoranların ve plajların yakın olduğu şehir merkezini keşfetmek için keyifli bir yol olabilir. Ancak şehrin geniş yerleşim alanı ve bazı gezilecek yerler arasındaki mesafe, tüm varış noktalarına ulaşmak için yürümeyi daha az pratik hale getirebilir. Merkezi bölgelerde kaldırımlar ve yayalara uygun yollar mevcuttur, ancak bazı güzergâhlarda yürüme için altyapı olmayabilir. Ayrıca sert rüzgarlar veya yaz sıcakları gibi hava koşulları konforu etkileyebilir. Kısa mesafelerde yürümek keyifli olsa da daha geniş bölgeyi keşfetmek için diğer ulaşım seçenekleri daha uygun olabilir.

Montauk’u keşfetmenin bir diğer pratik yolu bisiklete binmektir; çünkü bölge, manzaralı rotalar ve başlıca cazibe noktaları arasında makul mesafeler sunar. Kasabada bisiklet dostu bazı patikalar ve yollar bulunur; bu da gezinmeyi kolaylaştırır. Ancak, özellikle turizmin yoğun olduğu sezonlarda, değişken yol koşullarına ve zaman zaman trafiğe hazırlıklı olunmalıdır. Birçok yerde nispeten düz olan arazi, rahat bir bisiklet deneyimine katkı sağlar; yine de bazı rotalarda hafif eğimler bulunabilir. Montauk’u iki teker üzerinde keşfetmek isteyen ziyaretçiler için bölgede bisiklet kiralama seçenekleri mevcuttur.

Montauk’taki toplu taşıma seçenekleri, başlıca bölgeleri birbirine bağlayan otobüs hizmetlerini de içerir ve arabasız dolaşmayı mümkün kılar. Suffolk County Transit sistemi, Montauk’a ve yakın kasabalara hizmet veren hatlar işletir; yerel noktalara ulaşmak için pratik bir yol sunar. Ancak bölgenin geniş alana yayılmış yapısı ve sınırlı sefer sıklığı biraz planlama gerektirebilir. Kısa mesafelerde yürümek ya da bisiklete binmek daha iyi olabilir; daha uzun yolculuklar için ise toplu taşıma kullanışlıdır. Bölgenin altyapısı bu seçenekleri destekler, ancak hava koşulları ve mevsimsel talep konforu ve bulunabilirliği etkileyebilir.

Montauk’tan kalkan feribotlar, Block Island ve New London gibi yakın yerlere ulaşmak için iyi bir seçenektir. Genellikle yayalara hitap eder ve bisikletlere izin verir, ancak araçlar kabul edilmez. Montauk - Block Island gibi güzergâhlar genellikle yaklaşık bir saat sürer ve programlar mevsime göre değişir. Feribotlar, trafikten kaçınmak ve güzel manzaraların keyfini çıkarmak için harika bir yol olsa da Montauk içinde yerel yolculuklarda kullanılabilirlikleri sınırlıdır. Hava durumu ve mevsimsel planlar da müsaitlik durumunu etkileyebilir, bu nedenle önceden planlama yapmanız önerilir.