Milwaukee erbjuder en fotgängarvänlig miljö, särskilt i centrum och dess omgivande områden. Staden har ett nätverk av trottoarer och gångvägar som gör promenader till ett bekvämt alternativ för korta sträckor. Den platta topografin i många områden möjliggör enkel navigering till fots. Väderförhållandena, särskilt under vintermånaderna, kan dock påverka komforten och säkerheten för att gå. Medan vissa områden har goda förbindelser kan andra kräva ytterligare planering för att säkerställa en smidig resa. Sammantaget är promenader ett praktiskt val för att utforska Milwaukees stadskärna och närliggande attraktioner.

Milwaukee erbjuder ett nätverk av cykelbanor och leder som gör cykling till ett praktiskt sätt att ta sig runt i staden. Terrängen är i allmänhet plan, vilket är gynnsamt för cyklister. Vädret kan dock variera, och kalla och snörika vintrar kan potentiellt påverka cykelkomforten och säkerheten. Staden har vidtagit ansträngningar för att förbättra cykelinfrastrukturen genom att tillhandahålla särskilda körfält och stigar som kopplar samman olika stadsdelar och attraktioner.

Staden har en mängd olika kollektivtrafikalternativ som gör det enkelt att ta sig runt i staden. Milwaukee County Transit System (MCTS) kör bussar över hela staden, inklusive en Bus Rapid Transit-linje som kopplar samman viktiga områden. Spårvagnen Hop erbjuder kostnadsfria resor längs en 3 km lång väg genom centrum som länkar samman populära stadsdelar och attraktioner. Milwaukees kompakta centrum är lättnavigerat och tillgången på spårningsappar i realtid gör det enklare att använda kollektivtrafiken. Även om stadens infrastruktur stöder dessa alternativ kan väderförhållandena ibland påverka restiderna.

Färjor i Milwaukee erbjuder ett unikt sätt att resa över Michigansjön som förbinder staden med Muskegon, Michigan. Lake Express Ferry tar en två timmar lång resa, vilket är snabbare än att köra runt sjön. Den här färjan är vänlig för fotgängare, bilar och cyklar, vilket gör den till ett mångsidigt alternativ för resenärer. Tidtabellerna kan dock påverkas av väderförhållandena, så det är klokt att kontrollera dem i förväg. Färjan erbjuder en naturskön och effektiv rutt över sjön, fungerar den främst som en förbindelse till Michigan snarare än ett lokalt transportalternativ i Milwaukee.