Виннипег сочетает в себе как удобные для пешеходов районы, так и определённые сложности для тех, кто рассматривает пешие прогулки в качестве основного способа передвижения. Город прилагает усилия к улучшению пешеходной инфраструктуры, особенно в таких районах, как Сент-Бонифас и центр, что облегчает передвижение пешком. Однако суровые зимы могут создавать трудности: снег и лёд иногда делают тротуары труднопроходимыми. Кроме того, из-за большой протяжённости города некоторые места могут оказаться слишком удалёнными для комфортной пешей прогулки. В целом, пешие прогулки — приятный способ познакомиться с отдельными районами, однако стоит учитывать погодные условия и расстояния.

Велосипед в Виннипеге очень удобен для передвижения. Сеть велосипедных дорожек и полос движения постоянно растет. Городские власти постоянно совершенствуют велоинфраструктуру, чтобы упростить перемещение по городу. Однако равномерная ситуация в Виннипеге может быть как преимуществом, так и проблемой: здесь легко добраться до места посадки, но вместе с тем может быть и сильным ветром. Хотя велосипед обычно доступен, погодные условия, особенно ночью, могут повлиять на комфорт и безопасность велосипедистов.

В городе действует разветвлённая система общественного транспорта, основным видом которого являются автобусы, что делает передвижение по городу удобным. Автобусная сеть охватывает 86 маршрутов, обеспечивая доступ к различным районам и важным объектам. Многие автобусы оснащены низким полом для удобной посадки. Хотя в городе нет системы легкорельсового или трамвайного транспорта, развитая сеть автобусных маршрутов обеспечивает надёжное сообщение. Однако холодные зимы в Виннипеге могут повлиять на условия передвижения, поэтому в этот период рекомендуется заранее планировать поездки.