Winchester oferă un mediu plăcut pentru mers pe jos. Centrul său este compact și farmecul istoric, fiind ușor de explorat pe jos. Infrastructura orașului sprijină bine pietonii, cu numeroase alee și zone prietenoase pentru pietoni. Clima relativ blândă din sudul Angliei face, în general, mersul pe jos o opțiune confortabilă pe tot parcursul anului. În timp ce unele zone pot avea o pantă ușoară, majoritatea destinațiilor din oraș sunt accesibile fără dificultăți. Mersul pe jos le permite vizitatorilor să aprecieze pe deplin frumusețea piesticului și reperele istorice pe care le are de oferit orașul Winchester.

Winchester oferă un mediu plăcut pentru biciclete, cu mai multe trasee care simplifică navigarea prin oraș. Terenul este, în general, ușor de gestionat, deși unele zone pot avea dealuri blânde. Orașul se străduiește să-și îmbunătățească infrastructura pentru biciclete, ceea ce face ca cursele cu bicicleta să devină o opțiune practică pentru deplasare. Deși vremea poate fi diferită, este, în general, suficient de plăcută pentru a permite o cursă confortabilă cu bicicleta în cea mai mare parte a anului.

Orașul dispune de un sistem convenabil de transport public, cu servicii regulate de autobuz care fac legătura între locurile cheie ale orașului. Operatorul principal de autobuz oferă trasee frecvente, inclusiv o cursă Park & Servicii de curse care funcționează la fiecare 10 minute în timpul orelor de vârf. Datorită complexității orașului, poți ajunge ușor cu autobuzul la gară și spital. Tranzitul public este o alegere practică pentru a te deplasa prin, mai ales având în vedere infrastructura orașului, care permite o deplasare eficientă.