Wellesley offers a pleasant environment for walking, with a mix of pedestrian-friendly infrastructure and natural beauty. The town features over 46 miles of trails, providing scenic routes for leisure walks. Its compact downtown area includes shops, restaurants, and local services that are easily accessible on foot. However, the walkability between neighborhoods may vary, and some areas are more car-oriented. Seasonal weather, such as snowy winters, might also impact walking conditions. Overall, walking is a practical option for exploring certain parts of Wellesley, particularly its trails and central areas.

Pedalatul în Wellesley oferă o varietate de oportunități, susținute de o anumită infrastructură pentru bicicliști. Orașul are zone și trasee prietenoase cu bicicliștii, însă relieful general include și câteva dealuri, ceea ce poate face anumite rute mai dificile. Distanțele dintre punctele cheie sunt, în general, ușor de parcurs cu bicicleta, deși cicliștii ar trebui să fie pregătiți pentru variații de relief. Infrastructura orașului include unele benzi pentru biciclete și trasee cu utilizare mixtă, însă bicicliștii trebuie să fie atenți pe drumurile mai aglomerate. Condițiile meteo pot influența de asemenea mersul pe bicicletă, mai ales în lunile reci sau în zilele ploioase, așa că planificarea din timp este importantă pentru confort și siguranță.

Opțiunile de transport public din Wellesley includ servicii precum Massachusetts Bay Transportation Authority (MBTA) și Autoritatea de tranzit regională MetroWest (MWRTA). Autobuzul MWRTA de pe Ruta 1 leagă locuri importante, cum ar fi Natick Mall și stația MBTA Woodland, oferind acces convenabil către zonele din apropiere. Linia ferată de navetă MBTA deservește și Wellesley, cu gări care oferă legături către Boston și alte destinații. Deși sunt disponibile opțiuni de transport public, structura suburbană a orașului poate necesita o anumită planificare pentru a naviga eficient, mai ales în cazul destinațiilor care nu se află direct pe traseele de tranzit.