Caminhar é uma forma conveniente de se deslocar em Aspen, já que a cidade é compacta e muitas atrações, lojas e restaurantes estão bastante próximos uns dos outros. A zona dispõe de uma rede bem cuidada de passeios e percursos pedonais, o que facilita a exploração a pé. No entanto, o clima pode influenciar a experiência, pois o inverno traz neve e condições de gelo que exigem cuidados redobrados. Além disso, a altitude da cidade e algumas subidas acentuadas podem ser desafiantes para algumas pessoas. No geral, caminhar é uma opção prática para circular, especialmente nas zonas centrais onde as distâncias são curtas e a infraestrutura apoia os peões.

Andar de bicicleta é outra forma prática de se deslocar em Aspen, graças à sua infraestrutura amiga das bicicletas e ao seu layout compacto. A cidade dispõe de ciclovias e trilhos dedicados, facilitando a deslocação entre os principais pontos. Muitas zonas são acessíveis de bicicleta e o Trilho Rio Grande oferece um percurso panorâmico para passeios mais longos. No entanto, o relevo montanhoso e a altitude podem representar desafios para alguns ciclistas. As condições meteorológicas também podem afetar o uso da bicicleta, especialmente nos meses mais frios, quando pode haver neve ou gelo.

O sistema de transportes públicos de Aspen é uma opção bem desenvolvida para circular pela região. Existem rotas de shuttle gratuitas dentro da cidade, que ligam locais importantes como trilhos, teleféricos e o centro. A Roaring Fork Transportation Authority (RFTA) oferece serviços de autocarro adicionais para cidades próximas, sendo que algumas rotas exigem o pagamento de uma pequena taxa. O sistema inclui funcionalidades como faixas dedicadas para serviços rápidos e autocarros elétricos, garantindo viagens eficientes. O clima de inverno pode, por vezes, afetar as condições do transporte, mas a infraestrutura foi concebida para assegurar um serviço fiável durante todo o ano. O transporte público é uma opção prática para explorar Aspen e as áreas circundantes.