Milwaukee oferuje środowisko przyjazne dla pieszych, szczególnie w centrum miasta i okolicznych dzielnicach. W mieście znajduje się sieć chodników i ścieżek dla pieszych, które sprawiają, że spacery to wygodna opcja na krótkich dystansach. Płaska topografia wielu obszarów ułatwia nawigację pieszo. Jednak warunki pogodowe, zwłaszcza w miesiącach zimowych, mogą mieć wpływ na komfort i bezpieczeństwo chodzenia. Niektóre obszary są dobrze skomunikowane, ale inne mogą wymagać dodatkowego planowania, aby zapewnić bezproblemową podróż. Ogólnie rzecz biorąc, spacery to praktyczny sposób na odkrywanie centrum miasta Milwaukee i okolicznych atrakcji.

Milwaukee oferuje sieć ścieżek rowerowych i tras, które sprawiają, że jazda na rowerze jest praktycznym sposobem przemieszczania się po mieście. Teren jest na ogół płaski, co sprzyja rowerzystom. Jednak warunki pogodowe mogą się zmieniać – zimy bywają chłodne i śnieżne, co może wpływać na komfort i bezpieczeństwo jazdy na rowerze. Miasto podejmuje działania na rzecz poprawy infrastruktury rowerowej, zapewniając wydzielone pasy i trasy łączące różne dzielnice oraz atrakcje.

W mieście jest dostępnych wiele środków transportu publicznego, które ułatwiają poruszanie się po mieście. System tranzytowy hrabstwa Milwaukee (MCTS) obsługuje autobusy w całym mieście, w tym linię Bus Rapid Transit, która łączy kluczowe obszary. Tramwaj Hop zapewnia bezpłatne przejazdy na 3-kilometrowej trasie przez centrum miasta, łączącej popularne dzielnice i atrakcje. Niewielkie śródmieście Milwaukee jest łatwe do nawigacji, a dostępność aplikacji do śledzenia w czasie rzeczywistym ułatwia korzystanie z transportu publicznego. Chociaż infrastruktura miejska obsługuje te opcje, warunki pogodowe mogą czasami wpłynąć na czas podróży.

Promy w Milwaukee oferują wyjątkowy sposób przemieszczania się przez jezioro Michigan, łącząc to miasto z Muskegon w stanie Michigan. Prom Lake Express zapewnia dwugodzinną podróż, która jest szybsza niż jazda samochodem wokół jeziora. Ten prom jest przyjazny dla pieszych, samochodów i rowerów, co czyni go wszechstronną opcją dla podróżujących. Należy jednak pamiętać, że rozkłady promów mogą być zależne od warunków pogodowych, dlatego warto sprawdzić je wcześniej. Chociaż prom oferuje malowniczą i efektywną trasę przez jezioro, służy głównie jako połączenie z Michigan, a nie jako lokalny środek transportu w obrębie Milwaukee.