Walking in Chesapeake can be a practical option in certain areas, though it may not be the most convenient way to navigate the city as a whole. The region’s infrastructure includes some pedestrian-friendly areas, but many destinations are spread out, reflecting its suburban layout. Sidewalks and crosswalks are present in some neighborhoods, but the overall walkability varies significantly. Additionally, weather conditions, such as hot summers and occasional storms, may impact comfort. For shorter distances or specific areas, walking can be pleasant, but for broader exploration, other transportation methods may be more efficient.

Å sykle i Chesapeake kan være et praktisk alternativ for å komme seg rundt, spesielt i områder med etablerte stier og løyper. Byen har ruter som Dismal Swamp Canal Trail og stier i Northwest River Park, som gir naturskjønne og tilgjengelige sykkelmuligheter. Byens utstrekning og begrensede sykkelfelt på enkelte veier kan imidlertid gjøre lengre reiser mer utfordrende. Det flate terrenget er stort sett gunstig for sykling, men syklister bør planlegge rutene nøye for å ivareta sikkerhet og tilgjengelighet.

Kollektivtransporten i Chesapeake betjenes hovedsakelig av en regional aktør som tilbyr busstjenester. Byens utforming er imidlertid ganske spredt, noe som kan gjøre det utfordrende å kun stole på buss for å komme seg rundt. Selv om enkelte områder kan nås med buss, kan avstandene mellom reisemålene og begrenset dekning gjøre det mindre praktisk for daglig reise. I tillegg har byen parkeringsplasser for samkjøring og vanpool, noe som kan være nyttig for pendlere. Infrastruktur og regionale forbindelser kan kreve planlegging for dem som vurderer kollektivtransport som hovedalternativ.