Čikagos gerai organizuota gatvių tinklo sistema daro šį miestą puikiai tinkamą vaikščioti pėsčiomis. State ir Madison sankryža žymi atskaitos tašką, o adresai nurodo atstumą nuo šios centrinės vietos. Miestas padalytas į kvartalus – aštuoni kvartalai sudaro vieną mylią, todėl orientuotis labai paprasta. Be to, Čikagos pėsčiųjų tunelių sistema (Pedway) siūlo požeminių tunelių tinklą, jungiantį daugiau nei 40 kvartalų centrinėje verslo dalyje, suteikdama apsaugą nuo prastų oro sąlygų. Nors daugelyje vietų vaikščioti patogu, dėl miesto dydžio kai kuriems maršrutams gali prireikti papildomo transporto.

Važinėjimas dviračiu Čikagoje yra praktiškas būdas keliauti po miestą dėl plačiai išvystytų dviračių takų ir trasų tinklo. Mieste siūloma įvairių maršrutų, jungiančių rajonus ir pagrindines lankytinas vietas, todėl dviračiu gana lengva pasiekti daugelį tikslų. Vis dėlto Čikagos orai gali būti nenuspėjami – žiemos šaltos, o vasaros karštos, todėl tai gali turėti įtakos važiavimo dviračiu sąlygoms. Be to, lygus miesto reljefas paprastai palengvina važiavimą dviračiu. Ieškantiems dviračių dalijimosi galimybių, yra paslaugų, kuriomis galima naudotis per populiarias programėles.

Čikagos viešojo transporto sistema yra plati ir efektyvi, todėl po miestą galima patogiai keliauti. Čikagos tranzito tarnyba (CTA) valdo platų autobusų ir greitojo transporto traukinių tinklą, apimantį miestą ir aplinkinius priemiesčius. 140 autobusų maršrutų ir 242 mylių geležinkelio bėgių, tad pasiekti įvairias vietas yra paprasta. Be to, „Metra“ teikia priemiesčių geležinkelio paslaugas, kurias sudaro 11 maršrutų ir 241 stotelę, o „Pace“ teikia priemiesčių autobusų paslaugas. Dėl infrastruktūros galima lengvai nuvykti į daugelį vietovių, tačiau kelionės trukmę kartais gali turėti įtakos oro sąlygos.

Čikagoje keltai, pvz., Čikagos vandens taksi, suteikia vaizdingą būdą keliauti tarp svarbiausių vietų, pvz., Ogilvijos / Sąjungos, Mičigano Avenue ir kinų kvartalo. Šie keltai kursuoja dažnai. Piko metu išvyksta kas 15–30 minučių. Jie pritaikyti pėstiesiems ir jais galima važiuoti dviračiais, todėl keleiviai jais gali naudotis lanksčiai. Kelionė tarp sustojimų paprastai trunka apie 15–20 minučių. Nors keltais keliauti galima maloniai, oro sąlygos gali turėti įtakos paslaugai ir jie geriausiai tinka keliauti trumpais atstumais upe, o ne visame mieste.