La struttura a griglia ben organizzata di Chicago la rende una città eccellente per passeggiare. L’incrocio tra State e Madison segna il punto di partenza, con gli indirizzi che indicano la distanza da questa posizione centrale. La città è suddivisa in isolati, con otto isolati che corrispondono a un miglio, rendendo la navigazione semplice. Inoltre, il Chicago Pedway offre una rete di tunnel sotterranei che collega oltre 40 isolati nel Central Business District, offrendo riparo dalle condizioni climatiche avverse. Sebbene camminare sia comodo in molte zone, le dimensioni della città fanno sì che alcune destinazioni possano richiedere ulteriori mezzi di trasporto.

Andare in bicicletta a Chicago è un modo pratico per spostarsi in città, grazie all’ampia rete di piste ciclabili e percorsi dedicati. La città offre una varietà di itinerari che collegano i diversi quartieri e le principali attrazioni, rendendo relativamente semplice raggiungere molte destinazioni in bici. Tuttavia, il clima di Chicago può essere imprevedibile, con inverni freddi ed estati calde, il che può influire sulle condizioni per andare in bicicletta. Inoltre, il terreno pianeggiante della città rende generalmente la bicicletta più accessibile. Per chi cerca soluzioni di bike sharing, sono disponibili servizi accessibili tramite app popolari.

Il sistema di trasporto pubblico di Chicago è ampio ed efficiente, il che lo rende un modo comodo per spostarsi in città. La Chicago Transit Authority (CTA) gestisce una vasta rete di autobus e treni a transito rapido, che copre la città e le periferie vicine. Con 140 linee di autobus e 242 miglia di binari, raggiungere diverse destinazioni è semplicissimo. Inoltre, Metra fornisce servizi ferroviari per pendolari con 11 linee e 241 stazioni, mentre Pace offre servizi di autobus suburbani. L'infrastruttura consente un facile accesso a molte aree, anche se le condizioni meteorologiche possono occasionalmente influire sui tempi di percorrenza.

I traghetti a Chicago, come il Chicago Water Taxi, offrono un modo panoramico per viaggiare tra località chiave come Ogilvie/Union, Michigan Avenue e Chinatown. Questi traghetti effettuano corse frequenti, con partenze ogni 15-30 minuti nelle ore di punta. Sono adatti ai pedoni e accettano le bici, il che li rende un'opzione flessibile per i viaggiatori. Il viaggio tra una fermata e l'altra richiede in genere dai 15 ai 20 minuti. Sebbene i traghetti offrano una corsa piacevole, le condizioni meteorologiche possono influire sul servizio e sono più adatti per le brevi distanze lungo il fiume piuttosto che per i viaggi in tutta la città.