Milwaukee gyalogosbarát környezetet kínál, különösen a belvárosban és a környező negyedekben. A város járdáinak és gyalogos útvonalainak hálózata kényelmes lehetőséget kínál rövid távolságok megtételére. A sok terület sík domborzata megkönnyíti a gyalogos navigációt. Az időjárási viszonyok azonban – különösen a téli hónapokban – befolyásolhatják a gyaloglás kényelmét és biztonságát. Bár egyes területek összeköttetései jók, más területeken további tervezésre lehet szükség a zökkenőmentes utazás érdekében. Összességében a séta praktikus választás Milwaukee városközpontjának és a közeli látnivalók felfedezéséhez.

Milwaukee kerékpársávok és -ösvények hálózata révén praktikus módja a városi közlekedésnek. A terep általában sík, ami kerékpárosok számára kedvező. Az időjárási viszonyok azonban eltérőek lehetnek, a hideg és havas tél pedig befolyásolhatja a kerékpározás kényelmét és biztonságát. A város erőfeszítéseket tett a kerékpáros infrastruktúra fejlesztésére, kijelölt sávokat és ösvényeket biztosítva a különböző városrészek és látnivalók között.

A város számos tömegközlekedési lehetőséget kínál, amelyek megkönnyítik a közlekedést. A Milwaukee County Transit System (MCTS) buszjáratokat üzemeltet az egész városban, beleértve a Bus Rapid Transit vonalat, amely összeköti a kulcsfontosságú területeket. A Hop villamos ingyenes fuvarokat kínál a belvárost átszelő 2 mérföld hosszan, amely összeköti a népszerű környékeket és látnivalókat. Milwaukee kis méretű belvárosa könnyen navigálható, a valós idejű nyomonkövető alkalmazások pedig megkönnyítik a tömegközlekedés használatát. Bár a város infrastruktúrája támogatja ezeket a lehetőségeket, az időjárási viszonyok esetenként befolyásolhatják az utazási időt.

Milwaukeeban a kompok egyedülálló lehetőséget kínálnak a Michigan-tó átkelésére, összekötve a várost a michigani Muskegonnal. A Lake Express Ferry kétórás utat biztosít, ami gyorsabb, mintha megkerülnéd a tavat. Ez a komp a gyalogosok, az autók és a kerékpárosok számára is alkalmas, ezért sokoldalú lehetőség az utasok számára. A kompok menetrendjét azonban befolyásolhatják az időjárási viszonyok, ezért nem árt előre tájékozódni. Bár a komp festői és hatékony útvonalat kínál a tavon keresztül, elsősorban Michigan államba való csatlakozásra szolgál, nem pedig Milwaukee-n belüli helyi közlekedési lehetőségként.