מערכת הרחובות המסודרת של שיקגו הופכת אותה לעיר מצוינת להליכה רגלית. הצומת של רחובות סטייט ומדיסון מסמן את נקודת ההתחלה, והכתובות מציינות את המרחק מהמיקום המרכזי הזה. העיר מחולקת לבלוקים, כאשר שמונה בלוקים שווים למייל אחד, מה שמקל על ההתמצאות. בנוסף, רשת ה-Chicago Pedway מציעה מערכת של מנהרות תת-קרקעיות שמחברות בין יותר מ-40 בלוקים באזור העסקים המרכזי, ומספקות מחסה ממזג אוויר קשה. למרות שהליכה רגלית נוחה באזורים רבים, גודלה של העיר אומר שלעתים יש צורך בתחבורה נוספת כדי להגיע ליעדים מסוימים.

רכיבה על אופניים בשיקגו היא דרך פרקטית להתנייד בעיר, הודות לרשת הנרחבת של שבילי ורצועות אופניים. העיר מציעה מגוון מסלולים שמחברים בין שכונות ואטרקציות מרכזיות, מה שמקל יחסית להגיע ליעדים רבים באופניים. עם זאת, מזג האוויר בשיקגו עלול להיות בלתי צפוי, עם חורפים קרים וקייצים חמים, מה שעשוי להשפיע על תנאי הרכיבה. בנוסף, השטח השטוח של העיר בדרך כלל הופך את הרכיבה לנגישה יותר. למעוניינים באפשרויות שיתוף אופניים, קיימות שירותים שניתן לגשת אליהם דרך אפליקציות פופולריות.

מערכת התחבורה הציבורית בשיקגו ענפה ויעילה, מה שהופך אותה לדרך נוחה לנווט ברחבי העיר. רשות התחבורה הציבורית של שיקגו (CTA) מפעילה רשת נרחבת של אוטובוסים ורכבות תחבורה מהירה, המכסה את העיר והפרברים הסמוכים. עם 140 קווי אוטובוס ו-242 מיילים של מסילת רכבת, הגעה ליעדים שונים היא פשוטה. בנוסף, Metra מספקת את שירותי רכבות הנסיעות עם 11 קווים ו-241 תחנות, בעוד ש-Pace מציעה שירותי אוטובוסים בפרברים. התשתית תומכת בגישה נוחה לאזורים רבים, אם כי תנאי מזג האוויר יכולים להשפיע מדי פעם על זמני הנסיעה.

מעבורות בשיקגו, כמו מוניות המים של שיקגו, מציעות דרך נוף לנסוע בין מקומות מרכזיים כמו Ogilvie/Union, מישיגן אווניו וצ'יינה טאון. מעבורות אלו פועלות בתדירות גבוהה, וממראות כל 15 עד 30 דקות במהלך שעות השיא. הם ידידותיים להולכי רגל ומאפשרים רכיבה על אופניים, מה שהופך אותם לאפשרות גמישה לנוסעים. הנסיעה בין עצירות לעצירה נמשכת בדרך כלל כ-15 עד 20 דקות. אמנם מעבורות מספקות נסיעה נעימה, אבל תנאי מזג האוויר יכולים להשפיע על השירות והן מתאימות ביותר למרחקים קצרים לאורך הנהר ולא לנסיעות ברחבי העיר.