1.000 kilometreden uzun kaldırımlar ve patikalar ile yaya dostu bir ortam sunan Windsor, ulaşım için yürümeyi pratik bir seçenek hâline getirir. Şehir, aktif ulaşım ağını güçlendirmeye, yürüyüş yollarının güvenli ve erişilebilir olmasını sağlamaya kararlıdır. Bölgede ikamet edenlerin çoğu temel hizmetlere kısa bir mesafededir. Bu sayede yürüyerek ulaşmak daha kolay olur. Ancak Windsor’da kışlar soğuk, yazlar sıcak geçtiği için hava durumu da bir faktör olabilir. Bu da zorlu koşullarda yürümenin rahatlığını etkileyebilir. Genel olarak, yürümek, özellikle de iyi bağlantılara sahip bölgelerinde, Windsor’u keşfetmek için uygun bir yoldur.

Bisiklet yolları ve çok amaçlı yollardan oluşan bir ağ sunan Windsor, bisiklet kullanmayı pratik bir yolculuk hâline getirir. 50 km’den uzun bisiklet yolları ve 130 km’den uzun çok amaçlı yollarıyla birçok bölgeye bisikletle erişilebilir. Şehirdeki altyapı, okul ve iş yeri gibi önemli varış noktalarına bağlanan güzergâhlarla bisiklet kullanımını desteklemektedir. Ayrıca, sakinlerin üçte ikisinin bisiklet güzergâhına 400 metre mesafede yaşaması erişilebilirliği artırır. Bisiklet, sağlıklı ve uygun maliyetli bir ulaşım seçeneğidir. Ancak konfor ve güvenlik için hava koşulları da göz önünde bulundurulmalıdır.

Şehirde Windsor Uluslararası Transit Terminali, Devonshire Alışveriş Merkezi ve St. Clair College gibi önemli bölgeleri birbirine bağlayan otobüslerin de dahil olduğu kapsamlı bir toplu taşıma sistemi bulunur. Güzergâhlar başlıca varış noktalarını kapsayacak şekilde tasarlanmıştır, bu sayede şehirde yolculuk yapmak kolaylaşır. Otobüs saatleri trafik ve hava koşullarına bağlı olsa da gerçek zamanlı takip uygulamalarının kullanılabilirliği yolculukları verimli bir şekilde planlamaya yardımcı olur. Altyapı, erişilebilirliği destekler ve özel ihtiyaçları olan yolcular için hükümler sunar. Toplu taşıma, özellikle kişisel aracı olmayanlar için Windsor içinde ulaşım için pratik bir seçenektir.