Windsor nudi okruženje pogodno za pješake s više od 1000 kilometara pločnika i staza, što hodanje čini praktičnom opcijom za kretanje. Grad se zalaže za poboljšanje svoje aktivne prometne mreže, osiguravajući da rute za pješačenje budu sigurne i pristupačne. Većina stanovnika živi na kratkoj udaljenosti od osnovnih usluga, pa je praktično doći do odredišta pješice. Međutim, vremenski uvjeti mogu biti čimbenik jer su u Windsoru hladne zime i vruća ljeta, što može utjecati na udobnost hodanja tijekom ekstremnih uvjeta. Općenito gledano, pješačenje je izvediv način za istraživanje grada Windsor, posebice u njegovim dobro povezanim četvrtima.

Windsor nudi mrežu biciklističkih staza i višenamjenskih staza, što vožnju biciklom čini praktičnim načinom kretanja. S više od 50 km biciklističkih staza i više od 130 km višenamjenskih staza mnoga su područja dostupna biciklom. Gradska infrastruktura podržava vožnju biciklom s rutama koje povezuju s ključnim odredištima kao što su škole i radna mjesta. Osim toga, dvije trećine stanovnika živi unutar 400 metara od biciklističke rute, što poboljšava pristupačnost. Vožnja biciklom zdrava je i troškovno učinkovita opcija prijevoza, no za udobnost i sigurnost potrebno je uzeti u obzir vremenske uvjete.

Grad ima sveobuhvatan sustav javnog prijevoza koji uključuje autobuse koji povezuju ključna područja kao što su međunarodni tranzitni terminal Windsor, Devonshire Mall i St. Clair College. Rute su osmišljene za pokrivanje glavnih odredišta, što olakšava vožnju po gradu. Dok rasporedi vožnje autobusa podliježu prometnim i vremenskim uvjetima, dostupnost aplikacija za praćenje u stvarnom vremenu pomaže u učinkovitom planiranju vožnji. Infrastruktura podržava pristupačnost, s odredbama za putnike s posebnim potrebama. Javni je prijevoz praktična opcija za kretanje po Windsoru, posebice za one koji nemaju osobna vozila.