Windsor erbjuder en promenadvänlig miljö med över 1 000 kilometer trottoarer och stigar, vilket gör det praktiskt att ta sig runt till fots. Staden arbetar aktivt med att förbättra sitt nätverk för aktiv transport och ser till att gångvägarna är säkra och tillgängliga. De flesta invånare bor på kort avstånd från viktiga servicefunktioner, vilket gör det smidigt att nå olika platser till fots. Vädret kan dock påverka, eftersom Windsor har kalla vintrar och varma somrar, vilket kan påverka komforten vid promenader under extrema förhållanden. Sammantaget är det ett genomförbart sätt att utforska Windsor till fots, särskilt i dess väl sammanlänkade bostadsområden.

Windsor har ett nätverk av cykelbanor och många olika vägar som gör cykling till ett praktiskt sätt att ta sig runt. Med över 50 km cykelbanor och mer än 130 km mångsidiga vägar är många områden tillgängliga med cykel. Stadens infrastruktur stöder cykling med rutter som ansluter till viktiga destinationer som skolor och arbetsplatser. Dessutom bor två tredjedelar av invånarna inom 400 meter från en cykelväg, vilket förbättrar tillgängligheten. Cykling är ett hälsosamt och kostnadseffektivt transportalternativ, men väderförhållandena bör beaktas för komfort och säkerhet.

Staden har ett heltäckande kollektivtrafiksystem med bussar som kopplar samman viktiga områden som Windsor International Transit Terminal, Devonshire Mall och St. Clair College. Rutterna är utformade för att täcka större destinationer, vilket gör det bekvämt att resa över hela staden. Buss tidtabeller är beroende av trafik- och väderförhållanden, men tillgången till spårningsappar i realtid hjälper till att planera resor på ett effektivt sätt. Infrastrukturen främjar tillgängligheten, med försörjning för passagerare med särskilda behov. Kollektivtrafiken är ett praktiskt alternativ för att ta sig runt i Windsor, särskilt för dem som inte har eget fordon.