Winnipeg oferuje mieszankę obszarów przyjaznych pieszym i wyzwań dla tych, którzy uważają spacery za podstawowy środek transportu. W mieście podjęto działania mające na celu poprawę infrastruktury dla pieszych, szczególnie w rejonach takich jak St. Boniface i śródmieście, co ułatwia poruszanie się po niej pieszo. Jednak surowe zimy w mieście mogą stanowić wyzwanie, ponieważ śnieg i lód mogą utrudniać poruszanie się po chodnikach. Ponadto rozległy charakter miasta oznacza, że niektóre miejsca mogą być zbyt daleko, aby wygodnie dotrzeć pieszo w pojedynkę. Spacerowanie może być przyjemnym sposobem na poznanie niektórych dzielnic, ale warto wziąć pod uwagę pogodę i odległość.

Jazda rowerem po Winnipeg może być praktycznym sposobem poruszania się dzięki rosnącej sieci ścieżek rowerowych. W mieście pracuje się już nad poprawą infrastruktury rowerowej, aby ułatwić dojazd do różnych miejsc na rowerze. Płaski teren Winnipeg może być zarówno zaletą, jak i wyzwaniem, ponieważ oferuje łatwy przejazd, ale może być również narażony na silne wiatry. Chociaż jazda na rowerze jest ogólnie dostępna, warunki pogodowe, szczególnie w okresie zimowym, mogą mieć wpływ na komfort i bezpieczeństwo jazdy na rowerze.

Miasto ma rozbudowany system transportu publicznego, obsługiwanego głównie przez autobusy, co czyni go praktycznym wyborem podczas poruszania się po mieście. Sieć autobusowa obejmuje 86 tras, zapewniając dostęp do różnych dzielnic i kluczowych miejsc docelowych. Wiele autobusów ma niską podłogę, która ułatwia dojazd. Chociaż w mieście nie ma systemu kolei lekkiej ani trolejbusowej, rozbudowane trasy autobusowe zapewniają niezawodne usługi. Jednak mroźne zimy w Winnipeg mogą mieć wpływ na warunki tranzytowe, dlatego wskazane jest planowanie z wyprzedzeniem w tych miesiącach.