Milwaukee oferuje środowisko przyjazne dla pieszych, szczególnie w centrum miasta i okolicznych dzielnicach. W mieście znajduje się sieć chodników i ścieżek dla pieszych, które sprawiają, że spacery to wygodna opcja na krótkich dystansach. Płaska topografia wielu obszarów ułatwia nawigację pieszo. Jednak warunki pogodowe, zwłaszcza w miesiącach zimowych, mogą mieć wpływ na komfort i bezpieczeństwo chodzenia. Niektóre obszary są dobrze skomunikowane, ale inne mogą wymagać dodatkowego planowania, aby zapewnić bezproblemową podróż. Ogólnie rzecz biorąc, spacery to praktyczny sposób na odkrywanie centrum miasta Milwaukee i okolicznych atrakcji.

Milwaukee oferuje sieć ścieżek rowerowych, dzięki którym poruszanie się rowerem jest praktycznym sposobem na poruszanie się po mieście. Teren jest na ogół płaski, co jest korzystne dla rowerzystów. Warunki pogodowe mogą się jednak różnić – mroźne i śnieżne zimy mogą negatywnie wpłynąć na komfort i bezpieczeństwo jazdy na rowerze. W mieście podjęto działania mające na celu poprawę infrastruktury rowerowej, udostępniając wydzielone pasy i ścieżki, które łączą różne dzielnice i atrakcje.

W mieście jest dostępnych wiele środków transportu publicznego, które ułatwiają poruszanie się po mieście. System tranzytowy hrabstwa Milwaukee (MCTS) obsługuje autobusy w całym mieście, w tym linię Bus Rapid Transit, która łączy kluczowe obszary. Tramwaj Hop zapewnia bezpłatne przejazdy na 3-kilometrowej trasie przez centrum miasta, łączącej popularne dzielnice i atrakcje. Niewielkie śródmieście Milwaukee jest łatwe do nawigacji, a dostępność aplikacji do śledzenia w czasie rzeczywistym ułatwia korzystanie z transportu publicznego. Chociaż infrastruktura miejska obsługuje te opcje, warunki pogodowe mogą czasami wpłynąć na czas podróży.

Promy w Milwaukee oferują wyjątkowy sposób podróżowania przez jezioro Michigan i łączą miasto z Muskegon w stanie Michigan. Podróż promem Lake Express trwa dwie godziny, czyli szybciej niż wokół jeziora. Prom jest przyjazny dla pieszych, samochodów i rowerów, co czyni go wszechstronną opcją dla podróżnych. Jednak warunki pogodowe mogą mieć wpływ na rozkłady przejazdów, dlatego warto sprawdzić to z wyprzedzeniem. Prom oferuje malowniczą i sprawną trasę przez jezioro, ale służy przede wszystkim jako połączenie do Michigan, a nie jako lokalny środek transportu w Milwaukee.