Winnipeg byr på en blanding av områder som er tilrettelagt for fotgjengere og utfordringer for dem som vurderer å gå til fots som hovedtransportmiddel. Byen har gjort tiltak for å forbedre infrastrukturen for fotgjengere, spesielt i områder som St. Boniface og sentrum, noe som gjør det enklere å komme seg rundt til fots. Likevel kan de strenge vintrene i byen by på utfordringer, da snø og is kan gjøre fortauene vanskelige å ferdes på. I tillegg gjør byens utstrakte areal at enkelte reisemål kan være for langt unna til at det er komfortabelt å gå hele veien. Alt i alt kan det være hyggelig å utforske enkelte nabolag til fots, men vær og avstand bør tas i betraktning.

Sykling i Winnipeg kan være en praktisk måte å komme seg rundt på, takket være et voksende nettverk av sykkelstier og veier. Byen har jobbet med å forbedre sykkelinfrastrukturen, slik at det er lettere å nå ulike destinasjoner med sykkel. Det flate terrenget i Winnipeg kan imidlertid være både en fordel og en utfordring, siden det tilbyr enkle turer, men også kan være utsatt for sterk vind. Selv om sykling er generelt tilgjengelig, kan værforhold, spesielt om vinteren, påvirke sykkelkomforten og sikkerheten.

Byen har et omfattende kollektivtransportsystem som hovedsakelig drives av busser, noe som gjør det til et praktisk valg for å komme seg rundt i byen. Bussnettet dekker 86 ruter og sikrer tilgjengelighet til ulike nabolag og viktige destinasjoner. Mange busser har lavt gulv for enkel adkomst. Selv om byen ikke har et bybanesystem eller trikk, gir de omfattende bussrutene pålitelig transport. Vinteren i Winnipeg kan imidlertid påvirke forholdene for kollektivtransport, så det er lurt å planlegge på forhånd i disse månedene.