Å gå til fots i Winkfield kan være en hyggelig måte å utforske området på, avhengig av hvor du skal og hva du foretrekker. Regionen har en blanding av landlige og boligområder, med noen stier og roligere veier som egner seg for gåturer. Avstandene mellom viktige steder kan imidlertid være store, og infrastrukturen er ikke alltid tilrettelagt for fotgjengere, spesielt på de mer landlige strekningene. Værforholdene, som er typiske for Sør-England, kan også påvirke opplevelsen, og regn er vanlig. Å gå passer best for kortere turer eller rolige spaserturer, heller enn som hovedtransportmiddel.

Sykling er en annen måte å navigere i Winkfield på, med sykkelvennlige ruter og naturskjønne stier som forbinder ulike steder. Det omkringliggende landet og områder i nærheten, som Swinley Forest, byr på muligheter for hyggelige turer. Selv om noen veier har plass til syklister, kan tilgjengeligheten av dedikert sykkelinfrastruktur variere, så det anbefales å planlegge ruter på forhånd. Områdets relativt kompakte natur gjør sykling til et praktisk alternativ for kortere avstander, men terreng- og veiforhold bør tas med i betraktning med tanke på komfort og sikkerhet.

Offentlige transportmuligheter i Winkfield betjenes først og fremst av lokale busstjenester, som kobler området til nærliggende byer som Windsor og Bracknell. Disse bussene gir tilgang til viktige destinasjoner, men den landlige naturen i Winkfield gjør at stoppene er mer spredte enn i urbane områder. Det kan være påkrevd å gå til og fra bussholdeplasser, og infrastrukturen dekker grunnleggende transportbehov. Offentlig transport kan være et praktisk alternativ for å komme seg rundt i, men avstander og hyppigheten av tjenestene som tilbys, kan påvirke hvor praktisk det er for enkelte reisende.