Windsor byr på et fotgjengervennlig miljø med over 1000 kilometer med fortau og stier, noe som gjør gange til et praktisk alternativ for å komme seg rundt i. Byen er opptatt av å styrke sitt aktive transportnettverk for å sikre at turveiene er trygge og tilgjengelige. De fleste innbyggerne bor i kort avstand fra viktige tjenester, noe som gjør det praktisk å nå destinasjoner til fots. Været kan imidlertid spille inn, siden Windsor opplever kalde vintre og varme somre, noe som kan påvirke turkomforten under ekstreme forhold. Generelt sett er fotturer en god måte å utforske Windsor på, spesielt i nabolagene med god forbindelse.

Windsor har et nettverk av sykkelfelter og flergangsveier, noe som gjør det praktisk å komme seg rundt på sykkel. Med over 50 km med sykkelfelt og mer enn 130 km med flerbruksveier, er mange områder tilgjengelige med sykkel. Byens infrastruktur støtter sykling med ruter som kobles til viktige destinasjoner som skoler og arbeidsplasser. I tillegg bor to tredjedeler av innbyggerne mindre enn 400 meter fra en sykkelrute, noe som forbedrer tilgjengeligheten. Sykling er et sunt og kostnadseffektivt transportalternativ, men værforholdene bør vurderes for komfort og sikkerhet.

Byen har et omfattende kollektivtransportsystem med busser som forbinder viktige områder som Windsor International Transit Terminal, Devonshire Mall og St. Clair College. Rutene er utformet for å dekke store destinasjoner, noe som gjør det praktisk å reise gjennom hele byen. Selv om rutetidene for bussen avhenger av trafikk og vær, kan tilgangen til sporingsapper i sanntid bidra til en effektiv planlegging av turer. Infrastrukturen støtter fremkommelighet, med tilbud for passasjerer med spesielle behov. Offentlig transport er et praktisk alternativ for å komme seg rundt i Windsor, spesielt for dem som ikke har eget kjøretøy.