Walking in Chesapeake can be a practical option in certain areas, though it may not be the most convenient way to navigate the city as a whole. The region’s infrastructure includes some pedestrian-friendly areas, but many destinations are spread out, reflecting its suburban layout. Sidewalks and crosswalks are present in some neighborhoods, but the overall walkability varies significantly. Additionally, weather conditions, such as hot summers and occasional storms, may impact comfort. For shorter distances or specific areas, walking can be pleasant, but for broader exploration, other transportation methods may be more efficient.

Bicikliranje u Chesapeakeu može biti praktična opcija za kretanje gradom, osobito u područjima s uređenim stazama i putovima. Grad nudi rute poput staze Dismal Swamp Canal i putova u Northwest River Parku, koji pružaju slikovite i pristupačne mogućnosti za vožnju biciklom. Ipak, zbog raširenosti grada i ograničenog broja biciklističkih traka na nekim cestama, dulje vožnje mogu biti izazovne. Ravni teren uglavnom pogoduje bicikliranju, ali biciklisti bi trebali pažljivo planirati rute kako bi osigurali sigurnost i pristupačnost.

Javni prijevoz u Chesapeakeu uglavnom pruža regionalni prijevoznik koji nudi autobusne usluge. Međutim, raspored grada je prilično raširen, što može otežati oslanjanje isključivo na autobuse za kretanje po gradu. Iako su neka područja dostupna autobusom, udaljenosti između odredišta i ograničena pokrivenost javnim prijevozom mogu svakodnevna putovanja učiniti manje praktičnima. Osim toga, grad ima parkirališta za parkiranje i zajedničku vožnju (carpooling i vanpooling), što može biti korisno za putnike na posao. Infrastruktura i regionalne veze mogu zahtijevati dodatno planiranje za one koji razmatraju javni prijevoz kao svoju glavnu opciju.