Milwaukee tarjoaa jalankulkijoille ystävällisen ympäristön erityisesti sen keskustassa ja ympäröivillä alueilla. Kaupungissa on jalkakäytäviä ja kävelyreittejä, jotka tekevät kävelystä kätevän vaihtoehdon lyhyillä matkoilla. Monien alueiden tasainen topografia tukee helppoa navigointia jalan. Sääolosuhteet voivat kuitenkin vaikuttaa kävelyn mukavuuteen ja turvallisuuteen etenkin talvikuukausina. Jotkin alueet tarjoavat hyvät kulkuyhteydet, mutta toiset voivat edellyttää lisäsuunnittelua, jotta matka sujuisi sujuvasti. Kaiken kaikkiaan kävely on käytännöllinen vaihtoehto, kun haluat tutustua Milwaukeen kaupunkien ytimeen ja lähellä sijaitseviin nähtävyyksiin.

Milwaukeessa on pyöräteiden ja -reittien verkosto, joka tekee pyöräilystä käytännöllisen tavan liikkua kaupungissa. Maasto on pääosin tasaista, mikä on suotuisaa pyöräilijöille. Sääolosuhteet voivat kuitenkin vaihdella, ja kylmät sekä lumiset talvet saattavat vaikuttaa pyöräilyn mukavuuteen ja turvallisuuteen. Kaupunki on panostanut pyöräilyinfrastruktuurin parantamiseen tarjoamalla omia kaistoja ja reittejä, jotka yhdistävät eri kaupunginosia ja nähtävyyksiä.

Kaupungissa on useita joukkoliikennevaihtoehtoja, jotka tekevät kaupungissa liikkumisesta kätevää. Milwaukee County Transit System (MCTS) liikennöi linja-autoja kaikkialla kaupungissa, mukaan lukien Bus Rapid Transit ‐linja, joka yhdistää keskeiset alueet. Hop-raitiovaunulla on maksuttomia kyytejä keskustan halki kahden kilometrin pituisella reitillä, joka yhdistää suosittuja kaupunginosia ja nähtävyyksiä. Milwaukeen kompaktissa keskustassa on helppo liikkua, ja reaaliaikaisten seurantasovellusten saatavuus helpottaa julkisen liikenteen käyttöä. Vaikka kaupungin infrastruktuuri tukee näitä vaihtoehtoja, sääolosuhteet voivat toisinaan vaikuttaa matka-aikoihin.

Milwaukeen lautat tarjoavat ainutlaatuisen tavan matkustaa Michiganjärven yli ja yhdistävät kaupungin Michiganin Muskegoniin. Lake Express -lautta vie perille kahdessa tunnissa, mikä on nopeampaa kuin järven kiertäminen autolla. Tämä lautta sopii jalankulkijoille, autoille ja pyörille, joten se on monipuolinen vaihtoehto matkustajille. Lauttojen aikatauluihin voivat kuitenkin vaikuttaa sääolosuhteet, joten on hyvä tarkistaa tilanne etukäteen. Vaikka lautta tarjoaa maisemallisen ja tehokkaan reitin järven yli, se toimii ensisijaisesti yhteytenä Michiganiin eikä paikallisena liikkumisvaihtoehtona Milwaukeeissa.