Το καλά οργανωμένο σύστημα δρόμων του Σικάγο το καθιστά εξαιρετική πόλη για περπάτημα. Η διασταύρωση των οδών State και Madison αποτελεί το σημείο εκκίνησης, με τις διευθύνσεις να δείχνουν την απόσταση από αυτό το κεντρικό σημείο. Η πόλη χωρίζεται σε οικοδομικά τετράγωνα, με οκτώ τετράγωνα να αντιστοιχούν σε ένα μίλι, διευκολύνοντας τον προσανατολισμό. Επιπλέον, το Chicago Pedway προσφέρει ένα δίκτυο υπόγειων διαδρόμων που συνδέουν πάνω από 40 τετράγωνα στην Κεντρική Επιχειρηματική Περιοχή, προσφέροντας προστασία από τις δύσκολες καιρικές συνθήκες. Αν και το περπάτημα είναι βολικό σε πολλές περιοχές, το μέγεθος της πόλης σημαίνει ότι ορισμένοι προορισμοί μπορεί να απαιτούν επιπλέον μετακίνηση.

Η ποδηλασία στο Σικάγο είναι ένας πρακτικός τρόπος για να μετακινηθείτε στην πόλη, χάρη στο εκτεταμένο δίκτυο ποδηλατοδρόμων και διαδρομών. Η πόλη προσφέρει μια ποικιλία διαδρομών που συνδέουν γειτονιές και σημαντικά αξιοθέατα, διευκολύνοντας σχετικά την πρόσβαση σε πολλούς προορισμούς με ποδήλατο. Ωστόσο, ο καιρός στο Σικάγο μπορεί να είναι απρόβλεπτος, με κρύους χειμώνες και ζεστά καλοκαίρια, γεγονός που μπορεί να επηρεάσει τις συνθήκες για ποδηλασία. Επιπλέον, το επίπεδο έδαφος της πόλης κάνει γενικά την ποδηλασία πιο προσιτή. Για όσους αναζητούν επιλογές κοινόχρηστων ποδηλάτων, υπάρχουν διαθέσιμες υπηρεσίες που μπορούν να χρησιμοποιηθούν μέσω δημοφιλών εφαρμογών.

Το σύστημα δημόσιων συγκοινωνιών του Σικάγου είναι εκτεταμένο και αποδοτικό, καθιστώντας το έναν βολικό τρόπο πλοήγησης στην πόλη. Η Αρχή Συγκοινωνιών του Σικάγου (CTA) διαθέτει ένα τεράστιο δίκτυο λεωφορείων και σιδηροδρομικών γραμμών ταχείας μεταφοράς, που καλύπτουν την πόλη και τα κοντινά προάστια. Με 140 δρομολόγια λεωφορείων και σιδηροδρομική γραμμή 242 μιλίων, η πρόσβαση σε διάφορους προορισμούς είναι εύκολη υπόθεση. Επιπλέον, η Metra προσφέρει σιδηροδρομικές γραμμές επιβατών με 11 γραμμές και 241 σταθμούς, ενώ η Pace προσφέρει δρομολόγια λεωφορείων προαστιακού. Η υποδομή υποστηρίζει την εύκολη πρόσβαση σε πολλές περιοχές, αν και οι καιρικές συνθήκες μπορεί περιστασιακά να επηρεάζουν τον χρόνο μετακίνησης.

Τα φέρι μποτ στο Σικάγο, όπως και το θαλάσσιο ταξί του Σικάγο, προσφέρουν έναν γραφικό τρόπο μετακίνησης μεταξύ σημαντικών τοποθεσιών, όπως το Ogilvie/Union, η λεωφόρος Michigan και η Chinatown. Αυτά τα φέρι μποτ έχουν συχνά δρομολόγια, με αναχωρήσεις κάθε 15 με 30 λεπτά τις ώρες αιχμής. Είναι φιλικά προς τους πεζούς και επιτρέπουν τη χρήση ποδηλάτων, καθιστώντας τα μια ευέλικτη επιλογή για τους ταξιδιώτες. Η διαδρομή μεταξύ των στάσεων διαρκεί συνήθως περίπου 15 έως 20 λεπτά. Παρόλο που τα πλοία προσφέρουν ευχάριστες διαδρομές, οι καιρικές συνθήκες μπορεί να επηρεάσουν την εξυπηρέτηση και είναι κατάλληλα για μικρές αποστάσεις κατά μήκος του ποταμού και όχι για διαδρομές σε όλη την πόλη.