Chicagos velorganiserede gittermønster gør byen fremragende til at gå rundt i. Krydsningen mellem State og Madison markerer udgangspunktet, og adresserne angiver afstanden fra dette centrale sted. Byen er opdelt i blokke, hvor otte blokke svarer til en mile, hvilket gør det nemt at finde vej. Derudover tilbyder Chicago Pedway et netværk af underjordiske tunneler, der forbinder over 40 blokke i det centrale erhvervskvarter og giver ly for dårligt vejr. Selvom det er nemt at gå i mange områder, betyder byens størrelse, at nogle destinationer kan kræve supplerende transport.

At cykle i Chicago er en praktisk måde at komme rundt i byen på, takket være det omfattende netværk af cykelstier og -baner. Byen tilbyder en række ruter, der forbinder kvarterer og større seværdigheder, hvilket gør det forholdsvis nemt at nå mange destinationer på cykel. Dog kan vejret i Chicago være uforudsigeligt, med kolde vintre og varme somre, hvilket kan påvirke cykelforholdene. Derudover gør byens flade terræn det generelt lettere at cykle. For dem, der ønsker delecykel-løsninger, findes der tjenester, som kan tilgås via populære apps.

Chicagos offentlige transportsystem er omfattende og effektivt, hvilket gør det til en praktisk måde at navigere i byen på. Chicago Transit Authority (CTA) driver et stort netværk af busser og hurtige transittog, der dækker byen og de nærliggende forstæder. Med 140 busruter og 342 kilometers jernbanespor er det nemt at komme til forskellige destinationer. Derudover tilbyder Metra pendeltog med 11 linjer og 241 stationer, mens Pace tilbyder busforbindelser i forstæder. Infrastrukturen understøtter nem adgang til mange områder, selvom vejrforholdene af og til kan påvirke rejsetiderne.

Færger i Chicago tilbyder ligesom Chicago Water Taxi en naturskøn måde at rejse på mellem vigtige steder såsom Ogilvie/Union, Michigan Avenue og Chinatown. Disse færger sejler ofte med afgange hvert 15. til 30. minut i myldretiden. De er fodgængervenlige og tillader cykler, hvilket gør dem til en fleksibel mulighed for rejsende. Turen mellem stop tager typisk omkring 15 til 20 minutter. Selvom færger giver en behagelig tur, kan vejrforholdene påvirke servicen, og de er bedst egnede til korte strækninger langs floden frem for ture i hele byen.